Fischer: Configuration der Weinsäure. H55 



Derselbe entspricht also genau der Verwandlung von Schleim- 

 säure in Traubensäure 1 , und man hätte diesen Vergleich schon früher 

 benutzen können, um für (/-Weinsäure obige sterische Formel zu ent- 

 wickeln. Ich habe das aber nicht gethan, weil mir der Schluss zu 

 unsicher schien und weil jeder Missgriff auf diesem doch recht neuen 

 Gebiete grosse Verwirrung und Schaden bringen muss. Aus dem 

 gleichen Grunde halte ich mich aber auch für verpflichtet, vor den 

 höchst gewagten Folgerungen zu warnen, welche kürzlich Hr. Winther 2 

 aus der Spaltung racemischer Verbindungen auf die Configuration der 

 Componenten gezogen hat. Ich kann dieselben im Einzelnen um so 

 weniger anerkennen , als mir die Grundlage derselben fehlerhaft zu 

 sein scheint, wie ich bei anderer Gelegenheit ausführlicher darlegen 

 will. Dass Hr. Winther bei der (/-Weinsäure mit seiner Prognose zu- 

 fällig das Richtige getroffen hat, beweist gar nichts. Denn wenn es 

 sich nur um die Wahl von rechts und links handelt, so ist bei jeder 

 Prophezeiung von vorn herein Aussicht auf 50 Procent Treffer gegeben. 



Abbau der Rhamnose. 



Derselbe vollzieht sich verhältnissmässig glatt, wenn man genau 

 der Vorschrift folgt, welche A.Wohl 3 für die Verwandlung des Trauben- 

 zuckers in (/-Arabinose gegeben hat. Als Ausgangsmaterial dient das 

 Rharnnosoxim , welches schon von Jakobi 4 durch Auflösen des Zuckers 

 in einer wässerigen Lösung von reinem Hydroxylamin bereitet wurde 

 Bequemer ist aber seine Darstellung nach dem Verfahren , welches 

 Wohl für Glucosoxim angegeben hat. 



77 g salzsaures Hydroxylamin werden in 2 5 ccm heissem Wasser ge- 

 löst: dazu fügt man eine Lösung von 2 5 g Natrium in 300 c ' m absolu- 

 tem Alkohol und entfernt nach dem Erkalten das abgeschiedene Chlor- 

 natrium durch Filtration. Trägt man in die erwärmte Mutterlauge 

 1 8 2 g gepulverte, krystallisirte , wasserhaltige Rhamnose ein, so findet 

 bald klare Lösung statt, und nach dem abermaligen Abkühlen er- 

 folgt beim Reiben die KrystaUisation des Oxims. Nach 1 2 Stunden 

 betrug die Menge desselben 80 8 und aus der eingedampften Mutter- 

 Lauge wurde nochmals die gleiche Menge erhalten, so dass die Ge- 

 sainmtausbeute fast 90 Procent des angewandten Zuckers erreichte. 



Zur Umwandlung in das 



Tetracetylrhamnonsäurenitril CH 3 (CHO . C 2 H 3 0) 4 . CN 



1 Ber. d. D. ehem. Ges. 27. 394. 



- Ebenda 28. 3000. 



3 Ebenda 26. 730. 



4 Ebenda 24. 696. 



