﻿C. 
  Stoehr, 
  Das 
  Coniiii 
  und 
  seine 
  Synthese. 
  695 
  

  

  Ausserdem 
  entstehen 
  stets 
  zwei 
  Isomere 
  neben 
  einander, 
  analog 
  

   wie 
  in 
  der 
  Benzolreihe, 
  deren 
  völlige 
  Trennung 
  grosse 
  Schwierig- 
  

   keiten 
  bereitet. 
  So 
  gute 
  und 
  vollkommene 
  Apparate 
  die 
  Grossindustrie 
  

   auch 
  besitzt 
  für 
  fractionirte 
  Destillation, 
  z. 
  B. 
  für 
  Theer- 
  und 
  Alkohol- 
  

   destiUation 
  , 
  für 
  kleinere 
  Quantitäten 
  im 
  Laboratoriumsgebrauch 
  sind 
  

   die 
  verschiedenen 
  Methoden 
  nicht 
  sonderlich 
  brauchbar. 
  Am 
  besten 
  

   und 
  praktischsten 
  sind 
  wohl 
  noch 
  die 
  Kolben 
  mit 
  angeblasenen 
  Kugel- 
  

   aufsätzen 
  und 
  kann 
  damit 
  nach 
  12 
  — 
  1 
  5 
  maligem 
  sorgfältigen 
  Durch- 
  

   fractioniren 
  zwar 
  keine 
  völlige, 
  aber 
  doch 
  eine 
  annähernde 
  Trennung 
  

   erzielt 
  werden. 
  

  

  Um 
  also 
  zum 
  Coniin 
  zu 
  gelangen, 
  wurde 
  sowohl 
  Normalpropyl- 
  

   jodid 
  (Ladenbiu-g) 
  , 
  sowie 
  Isopropyljodid 
  (Ladenburg 
  und 
  Schrader) 
  

   mit 
  Pyridin 
  auf 
  ca. 
  290 
  " 
  erhitzt. 
  In 
  beiden 
  Fällen 
  konnten 
  aus 
  

   dem 
  Eeactionsprodukt 
  durch 
  fortgesetzte 
  fractionirte 
  Destillation, 
  voll- 
  

   ständiger 
  mit 
  Hülfe 
  der 
  Platindoppelsalze, 
  zwei 
  Basen 
  isolirt 
  werden, 
  

   von 
  denen 
  die 
  niedriger 
  siedende 
  sich 
  als 
  zur 
  a- 
  (ortho) 
  Reihe 
  

   gehörig 
  erwies, 
  die 
  höher 
  siedende 
  als 
  zm- 
  y- 
  (para) 
  Reihe. 
  

  

  Inzwischen 
  war 
  es 
  auch 
  A. 
  W. 
  Hofmann^ 
  gelungen, 
  durch 
  

   Wasserstoffentziehung 
  aus 
  dem 
  Coniin 
  eine 
  bei 
  166 
  — 
  168^ 
  siedende 
  

   Base 
  zu 
  gewinnen, 
  die 
  sich 
  als 
  propylirtes 
  Pyridin 
  erwies, 
  obgleich 
  

   eigentlich 
  das 
  Gegentheil 
  beabsichtigt 
  war, 
  eine 
  Reduction 
  zu 
  Octyl- 
  

   amin, 
  C^H^^N, 
  welches 
  natürlich 
  nur 
  möglich 
  unter 
  Sprengung 
  des 
  

   hypothetischen 
  Pyridinringes. 
  Beim 
  Destüliren 
  des 
  chlorwasserstoff- 
  

   sauren 
  Salzes 
  nämlich 
  mit 
  Zinkstaub 
  wurde 
  nicht 
  allein 
  kein 
  "Wasser- 
  

   stoff 
  zur 
  Reduction 
  verbraucht, 
  sondern 
  es 
  entwickelte 
  sich, 
  wie 
  ein 
  

   quantitativer 
  Versuch 
  ergab, 
  mehr 
  Wasserstoff 
  als 
  in 
  der 
  Chlorwasser- 
  

   stoffsäure 
  des 
  Chlorhydrates 
  vorhanden, 
  der 
  also 
  nothgedrungen 
  aus 
  

   dem 
  Coniin 
  stammen 
  musste. 
  Hofmann 
  bezeichnete 
  die 
  so 
  erhaltene, 
  

   Fluorescenz 
  zeigende 
  Base 
  als 
  ConjTin. 
  Die 
  Analyse 
  der 
  freien 
  

   Base 
  wie 
  des 
  Platindoppelsalzes 
  lassen 
  dieselbe 
  als 
  Propylpyridin 
  

   erscheinen, 
  entstanden 
  nach 
  der 
  Gleichung: 
  

  

  C8H17N 
  = 
  C^HiiN 
  + 
  6H. 
  

  

  Es 
  ist 
  dies 
  eine 
  merkwürdige 
  Erscheinung, 
  dass 
  Wasserstoff 
  

   entzogen 
  wird 
  unter 
  Bedingungen, 
  unter 
  welchen 
  man 
  sonst 
  gewohnt 
  

   ist 
  Reduction 
  stattfinden 
  zu 
  sehen. 
  Dass 
  H 
  etwa 
  H 
  des 
  Coniins 
  

   als 
  Molekül 
  entführt, 
  wie 
  es 
  bei 
  Sauerstoff 
  in 
  ähnlichen 
  FäUen 
  ange- 
  

   nommen 
  wird, 
  ist 
  hier 
  nicht 
  stichhaltig, 
  da 
  bei 
  Anwendung 
  von 
  

  

  1) 
  Bei. 
  d. 
  deutschen 
  ehem. 
  Ges. 
  XVII, 
  S. 
  825. 
  

  

  