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  C. 
  Stoolir, 
  Das 
  Coniin 
  und 
  seine 
  Synthese. 
  

  

  was 
  kaum 
  7AI 
  bezweifeln, 
  so 
  ist 
  die 
  Synthese 
  des 
  Coniins 
  

   als 
  gelungen 
  zu 
  betrachten 
  und 
  ist 
  dies 
  der 
  erste 
  künst- 
  

   liche 
  Aufbau 
  eines 
  natürlich 
  vorkommenden 
  Alkaloids, 
  

   da 
  ja 
  das 
  niedere 
  Homologe, 
  das 
  Piperidin, 
  genau 
  genommen 
  doch 
  

   erst 
  ein 
  Spaltprodukt 
  eines 
  solchen, 
  des 
  Piperin. 
  ^ 
  

  

  Der 
  durch 
  Hofmann 
  auf 
  analytischem 
  Wege 
  gegebenen 
  Auffas- 
  

   sung 
  des 
  Coniins 
  als 
  a- 
  (ortho) 
  Normalpropyl- 
  oder 
  Isopropylpyridin 
  

   wurde 
  in 
  jüngster 
  Zeit 
  auch 
  auf 
  demselben 
  Wege 
  eine 
  engere 
  Grenze 
  

   gezogen, 
  die 
  Frage 
  zu 
  Gunsten 
  der 
  Normalpropylverbindung 
  ent- 
  

   schieden. 
  J. 
  Baum^ 
  hat 
  nämlich 
  bei 
  der 
  Oxydation 
  von 
  Benzoyl- 
  

   coniin 
  neben 
  andern 
  Produkten 
  auch 
  die 
  von 
  Lipp 
  aus 
  Normalbutyl- 
  

   aldehyd 
  mit 
  Cyanwasserstoff 
  und 
  Salzsäure 
  dargestellte 
  a-Amido- 
  

   valeriansäure 
  constatirt. 
  WiU 
  man 
  nun 
  nicht 
  seine 
  Zuflucht 
  nehmen 
  

   zu 
  den 
  eingreifendsten 
  Atom 
  Verschiebungen, 
  so 
  ist 
  dieses 
  Oxydations- 
  

   produkt 
  doch 
  nur 
  denkbar, 
  wenn 
  Coniin 
  die 
  normale 
  Propylgruppe 
  

   enthält. 
  In 
  einer 
  Gleichung 
  verläuft 
  dieser 
  Process 
  

  

  H^C 
  

  

  COOH 
  

   4- 
  110 
  == 
  CH.CH-^CmCEP 
  + 
  BCO^-l-SHsO 
  

  

  rr 
  

  

  und 
  drückt 
  also 
  vorstehende 
  Formel 
  die 
  Constitution 
  des 
  Coniins 
  im 
  

   Sinne 
  der 
  sogenannten 
  Strukturchemie 
  aus. 
  

  

  1) 
  Ueber 
  das 
  Verhalten 
  dieser 
  synthetischen 
  Base 
  gegen 
  polarisirtes 
  

   Licht 
  stehen 
  die 
  Versuche 
  noch 
  aus. 
  Sollte 
  sie 
  sich 
  aber 
  auch 
  vorläufig 
  

   inactiv 
  erweisen, 
  so 
  ist 
  dies 
  weniger 
  von 
  Belang; 
  denn 
  ist 
  sie 
  ein 
  propylirtes 
  

   Piperidin 
  der 
  «-Reihe 
  und 
  von 
  dem 
  «-Isopropylpiperidin 
  verschieden, 
  wie 
  

   dies 
  ja 
  in 
  der 
  That 
  der 
  Fall, 
  so 
  ist 
  nach 
  unseren 
  derzeitigen 
  theoretischen 
  

   Anschauungen 
  ein 
  anderes 
  als 
  die 
  chemische 
  Identität 
  mit 
  Coniin 
  nicht 
  wohl 
  

   denkbar, 
  höchstens 
  könnte 
  eine 
  physikalische 
  Isomerie 
  vorhegen. 
  Das 
  che- 
  

   mische 
  Verhalten 
  der 
  Base 
  selbst 
  ebenso 
  wenig 
  wie 
  das 
  physikaUsche 
  ist 
  

   hier 
  allein 
  Ausschlag 
  gebend, 
  da 
  ja 
  auch 
  das 
  «-Isopropylpiperidin 
  mit 
  dem 
  

   Coniin 
  die 
  grösste 
  Aehnlichkeit 
  zeigt. 
  Nur 
  die 
  Siedepimkte, 
  Schmelzpunkte 
  

   und 
  krystallographischen 
  Messungen 
  zahlreicher 
  Derivate, 
  auch 
  des 
  mittelst 
  

   Zinkstaub 
  aus 
  der 
  synthetischen 
  Base 
  darzustellenden 
  Propylpyridiu 
  (Cony- 
  

   rin) 
  können 
  jeden 
  noch 
  etwa 
  bestehenden 
  Zweifel 
  beseitigen. 
  

  

  Neueste 
  Versuche 
  Ladenburg's 
  haben 
  jedoch 
  das 
  aus 
  Picolin 
  dargestellte 
  

   Coniin 
  in 
  eine 
  rechtsdrehende 
  und 
  linksdrehende 
  Modification 
  gespalten. 
  

  

  2) 
  Ber. 
  d. 
  deutschen 
  ehem. 
  Ges. 
  19, 
  S. 
  500. 
  

  

  