424 K. Polstorff, Ueber einige Derivate des Morfin. 



Die Resultate, welche die vorstehende Untersuchung der 

 Methyljodid- Verbindung ergab, berechtigen wohl unzweifelhaft zu 

 der Annahme, dass die durch milde Oxydation des Morfins ent- 

 stehende Base zwei Morfin-Molecüle enthält, dass dieselbe also sich 

 bildet, indem aus zwei Morfin - Molecülen je ein Wasserstoff- Atom 

 wegoxydirt wird und die beiden Eeste sich vereinigen. In welcher 

 Weise nun der Austritt von Wasserstoff" erfolgt, ob derselbe aus 

 KohlenwasserstoflFgruppen oder aus Hydroxylgruppen austritt, habe 

 ich bislang nicht feststellen können. Ich hoff'te dieses dadurch, zu 

 entscheiden, dass ich Benzoylchlorid einerseits auf Morfin, anderer- 

 seits auf Oxydimorfin einwirken liess. Während nun ersteres mit 

 Leichtigkeit benzoylirt werden kann, (Art. IL), ist es mir bislang 

 nicht gelungen, in das Oxydimorfin Benzoylgruppen einzuführen. 

 Bei Temperaturen bis zu 100*^ erfolgte gar keine Einwirkung, 

 wurde höhere Temperatur (bis zu 125'^) angewandt, so entstanden 

 Zersetzungsproducte, aus welchen kein einheitlicher Körper abge- 

 schieden werden konnte. 



IL Ueber die Einwirkung des Benzoylchlorides 

 auf Morfin. 



Benzoylverbindungen des Morfins wurden von Bickett und 

 Wright (Journ. of the Chimie soc. 28. 1. p. 23) dargestellt. Die- 

 selben erhielten durch Ei'hitzen von entwässertem Morfin mit Benzoe- 

 säure ein Monobenzoylmorfin C^^Hi^NO^COC^H^ durch Erhitzen mit 

 Benzoesäure- Anhydrid ein Dibenzoyimorfin Ci^Hi^N03(COC«H5) 2. 

 (Wright, der die Eormel des Morfins verdoppelt, bezeichnet die- 

 selben als Dibenzoyimorfin C^^H^eN^Oe (C0C«H5)2 und Tetra- 

 benzoylmorfin C3*H3*N2 0« (COC^HS)*. 



Beide Verbindungen vereinigten sich mit Säuren zu Salzen, 

 besassen also noch ausgeprägt basische Eigenschaften. Durch Ein- 

 wirkung von Benzoylchlorid auf Morfin erhielt ich dagegen ein 

 tribenzoylirtes Morfin, welches sich nicht mit Säuren zu Salzen 

 vereinigt, in welchem also die basischen Eigenschaften durch die 

 grosse Anhäufung; von sauren Gruppen ganz aufgehoben sind. 



Tribenzoylmorfin. Ci^Hi6N03(COC6H5)3. Schmp. ISe". 



Entwässertes Morfin wurde mit dem doppelten Gewicht Ben- 

 zoylchlorid in Röhren von böhmischem Glas eingeschlossen und 

 einige Stunden auf 110^ im Luftbade erhitzt. Nach dem Erkalten 



