Synthese der Cifronensäure. 



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Synthese der Citroiiensäure. — Bei dem grossen TTeber- 

 gewicht, welclies dermalen die synthetischen Arbeiten und Bemü- 

 hungen im Gebiete der organischen Chemie beanspruchen, mag 

 einmal die Synthese eines pharmaceutisch interessanten Körpers 

 und der dazu leitende theoretische Calcul eine etwas ausführlichere 

 Besprechung in diesen Blättern finden, als sie wohl bei einem ein- 

 fachen Refei'ate sonst üblich ist, und es soll hierzu die den Che- 

 mikern E. Grimaux und P. Adam gelungene Synthese der Cifro- 

 nensäure benutzt werden. 



Die Cifronensäure wird schon längst als ein dreibasischer und 

 vieratomiger Alkohol betrachtet; ihre Beziehungen zur Aconitsäure 

 und Tricarballylsäure , sowie ihre Oxydirbarkeit zu Aceton Hessen 

 die Lagerung der einfachen Atome in ihrem Molecul errathen und 

 leiteten zur Annahme der Constructionsformel 



Diese Formel zeigt deutlich die Beziehungen der Cifronensäure 

 zum Aceton oder vielmehr zum Isopropylalkohol und man kann 

 sich dieselbe vorstellen als ein Derivat von einem Molecul Isopro- 

 pylalkohol, worin 3 Atome WasserstolT ersetzt sind durch den für 

 die Zusammensetzung der organischen Säuren charakteristischen 

 Ameisensäurerest CO^H. Man kann aber auch die Cifronensäure 

 ableiten von der Acetonsäure oder Oxyisobutfersäure , welche Stä- 

 deler durch Einwirkung von Cyanwassersfoffsäure und Chlorwasser- 

 stoffsäure auf Aceton erhalten hat. 



Da die Acetonsäure nach der hier unten links, die Cifronen- 

 säure nach der rechts stehenden Formel 



CH = 



C4H803 = C\ 



OH 



CO^H 



CH3 



CH2 — C02H 

 I OH 

 C«H807 =C( 



^CO^H 

 CH2— CO^H 



zusammengesetzt ist, so sieht man sofort, dass es, um Cifronen- 

 säure zu erhalten, genügen würde, in die Acetonsäure zweimal 

 die Gruppe CO^H einzuführen. Es müsste sich das ersichtlich 

 erreichen lassen , wenn man von der Bichloracetonsäure ausgeht. 



