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Synthese einiger neuen Disaccharide. 



Von Emil Fischer und E. Frankland Armstrong. 



iJüs älteste künstliche Disaccharid, die Isomaltose, wurde durch Ein- 

 wirkung von kalter, starker Salzsäure auf Traubenzucker gewonnen.' 

 Das Verfahren ist zwar auf die Isomeren der Glucose anwendbar, hat 

 aber den Nachtheil, dass es nur kleine Mengen von Disaccharid neben 

 grossen Quantitäten von dextrinartigen Producten liefert. Wir haben 

 uns deshalb bemüht, die Einwirkung der Acetochlorglucose '" und ana- 

 loger Substanzen auf die Natriumverbindungen der Hexosen, welche 

 man schon wiederholt zum künstlichen Aufbau des Rohrzuckers ver- 

 sucht hat, zu einer brauchbaren Synthese von anderen Disacchariden 

 auszubilden, und es ist uns in der That gelungen, auf diese Art drei 

 bisher unbekannte Zucker vom Typus der Maltose zu gewinnen. 



Sie entstehen durch Einwirkung von Acetochlorglucose auf die 

 Natriumverbindung der Galactose oder durch Combination der Aceto- 

 chlorgalactose mit Glucose und Galactose. Da wir der Ansicht sind, 

 dass alle diese Producte eine ähnliche Structur wie die Glucoside* 

 haben und dass die glucosidartige Grujipe durch die AldehydgTuppe 

 des Chlorkörpers gebildet wird, so nennen wir die drei Disaccharide 

 Glucosidogalactose , Galactosidoglucose und Galactosidogalactose.* 



Sie bilden mit Phenylhydrazin Osazone, welche ebenso wie das 

 Maltosazon und Lactosazon in heissem Wasser ziemlich leicht löslich 

 sind und deshalb A'on den Osazonen der Monosacchaxide getrennt werden 

 können. Dieser Umstand hat die Auffindung der neuen Zucker und 

 die Feststellung ihrer Zusammensetzung ermöglicht. Für die Rück- 

 vcrwandlung der Osazone in die zugehörigen Disaccharide ist leider 

 bisher keine brauchbare Methode bekannt. 



Die Combination von Acetochlorglucose mit Glucose, welche am 

 nächsten lag, hat uns bisher wenig befriedigende Resultate gegeben. 



* Emil Fischer, Ber. d. D. ehem. Ges. 23, 3687 (1890). 



^ Dem Vorschlag von Koenigs und Knorr (K. bayer. Akad. d. Wiss. 1900, XXX, 

 Heft i) folgend, brauchen wir diesen Namen an .Stelle von Acetochlorhydrose. 

 ' Emil Flscher, Ber. d. D. ehem. Ges. 26, 2403 (1893). 



* Die Namen sind ebenso gebildet wie diejenigen der Glucosidosüuren. Vergl. 

 E. Fischer und L. Beensch, Ber. d. D. ehem. Ges. 27, 2478 (1894). 



