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Synthese des Thymins und anderer Uracile. 



Von Emil Fischeu und Dr. Georg Roeder. 



Während das von Behkend entdeckte Metliyluracil aus Acetessigester 

 und HarnstolT selir leicht bereitet werden kann, fehlt es bisher an 

 einer allgemeinen Metliodc zur Darstellung von Uracilkörpern, und 

 auch die Grundsubstanz , das Uracil selbst, ist synthetisch noch nicht 

 dargestellt. Dagegen kennt man das Dihydrouracil. Dasselbe wurde 

 zuerst von Weidel und Roithner^ einei-seits aus dem Succinamid durch 

 Brom und Alkali nach dem allgemeinen HoFMANN'schen Verfahren und 

 andererseits dm-ch Schmelzen A'on j8-Aminopropionsäure mit Harnstoff' 

 gewonnen, aber unter dem nicht ganz glücklich gewählten Namen 

 /3-Lactylharnstoft' beschrieben. Denselben Körper liat kürzlich J.T.vfel" 

 durch elektrolytische Reduction der Barbitursäure erhalten. 



Veranlasst durch das sy.stematisclie Studium der /3- Aminosäuren 

 haben wir zwei neue Bildungsweisen solcher Hydrouracile gefunden. 

 Die eine beruht auf der Wechselwirkung zwischen Kaliumcyanat und 

 den Salzen der /8- Aminosäureester. So giebt der Ester der y3-Amino- 

 buttersäure das bisher unbekannte Methylhydrouracil 



NH— CO 



CO CH, 



NH— CH . CHj 



welclies dem BEiiREND'schcn Methyluracil entspriclit. Als Zwisclieu- 

 product bildet sich dabei walirscheinlich ein Harnstolfester, der aber 

 äusserst leicht die Elemente des Alkohols verliert. Diese Synthese 

 ist für die Lösung von Structurfragen manchmal zu gebrauchen, hat 

 aber als Darstellungsmcthode bei den einfachen Körpern keine praktische 

 Bedeutung, da sie in Bezug auf Ausbeute dem directen Verfahren von 

 WEn)r,L und Roitiiner. welclies nach unseren Beobachtungen auch l)ei 

 der y8-Aminobuttersäure zu demselben Hydrouracil führt, niclit über- 

 legen ist. 



' Monatsh. f. Ch. 17, 172 (1896). 



^ Bei-, d. D. ehem. Ges. 33, 3385 iiml 34, 144 (1901). 



