Fischer und G.Roeder: Synthese des Thymins und anderer Uracile. 273 



0'.''2o67 gaben ofiiygH^O und 0^3540 CO^, 

 o^''i790 gaben bei 16° und 752"™ 33^.''6 N. 



Gefunden Berechnet 



H 6.34 Procent H 6.25 Procent 



C 46.71 « C 46.88 



N 21.73 " N 21.87 



Verwandlung des 4-Methyldihydrouracils in 4-Methyluracil. 



Zur Bereitung des Bromderivates löst man das Methyldihydro- 

 uracil in der vierfachen Menge heissem Eisessig, fügt die für ein Mole- 

 kül berechnete Menge Brom hinzu und erhitzt im geschlossenen Rohr 

 eine Stunde auf 100°. Die Lösung wird dabei hellgelb und sclieidet 

 schon in der Wäi-me Krystalle des Bromkörpers aus. Um denselben 

 vollständig zu gewinnen, verdampft man die essigsaui-e Lösung auf 

 dem Wasserbad und wäscht den Rückstand mit kaltem Wasser. Die 

 Ausbeute beträgt ungefähr 88 Procent der Theorie. Zur Reinigung 

 wurde das Product aus etwa 25 Theilen heissem Alkohol umkrystalli- 

 sirt und für die Analyse bei 100° getrocknet. 



0".''2028 gaben 0^0641 H^O und 0'.''2i56 CO,, 

 O'.'' 1907 gaben o? 1735 AgBr . 



Gefunden Berechnet für CjH^O^NjBr 



H 3.51 Procent H 3.38 Procent 



C 28.99 " C 28.98 



Br 38.72 » Br 38.65 



Das 4-Methylhydrobromuracil. für welches die Wahl zwischen 

 folgenden beiden Formeln bleibt, 



NH— CO 



l 



ind CO CH3 



i I • 



NH— CBr 



\CH3 



krystallisirt aus Alkohol in farblosen Nadeln , welche beim raschen Er- 

 hitzen von 315—320° unter Dunkelförbung und Abspaltung von Brom- 

 Avasserstoff schmelzen. In kaltem Wasser ist es so gut wie unlöslich, 

 in der Siedehitze wird es davon in erheblicher Menge aufgenommen 

 und lässt sich daher auch aus Wasser umkrystallisiren. In kaltem 

 verdünnten Alkali löst sicli der Bromkörper sofort und wird dadurch 

 unter Abspaltung von Bromwasserstofi" in das 4 - Methylm-acil verwan- 

 delt. Wie glatt die Reaction verläuft, zeigt folgender Versuch. 



i^.'7 Bromverbindung wurden mit 10"°™ einer 1 5 procentigen Natron- 

 lauge bei Zimmertemperatur übergössen, wobei sie unter schwacher 



