Fischer und G. Roeder: Synthese des Thymins und anderer Uracile. 275 



Bromirung des 5-Metliylhydi-ouracils. 



Die Bromirung geht auch hier am besten in eisessigsam-er Lösung- 

 bei Anwendung molecularer Mengen von Statten. Dem entsprechend 

 wurden 4"'' Hydi-othymin in 16^'' Eisessig gelöst, 5f6 Brom zugegeben 

 und im geschlossenen Rohr zwei Stunden auf 100° erhitzt. Das Brom 

 war dann fast verscliAvunden; die Lösung schied aber erst Krystalle 

 ab, nachdem sie mit dem doppelten Volumen Wasser verdünnt und 

 gekülilt war. Die Menge des ausgefällten Bromkörpers betrug4^''. Die 

 Mutterlauge gab beim Verdampfen auf dem Wasserbade und Anrüliren 

 mit Wasser noch i'\ Zur Analyse wurde das Product einmal aus Wasser 

 und einmal aus Alkohol umkrystallisirt, lieferte jedoch keine stimmen- 

 den Zahlen. Die erheblich geringere Menge Brom, welche gefunden 

 wurde, zeigte, dass ein Theil des Broms wahrscheinlich schon während 

 der Bereitung in der heissen eisessigsauren Lösung abgespalten war. 

 Auf die Isolirung des reinen Bromkörpers liaben wir verzichtet. 



Thymin (5-Methyluracil). 



NH— CO 



I I 

 CO C— CH, 



I il 

 NH— CH 



Die Behandlung des zuvor erwähnten Bromderivates , welches als 

 Rohproduct benutzt Averden kann, mit Alkali wurde ebenso wie bei 

 der isomeren Verbindung ausgefiUirt und gab auch ungefähr die gleiche 

 Ausbeute. Das Product war identisch mit dem Thymin. Für den 

 Vergleich stand uns ein Originalpraeparat der HH. Kossel und Neumann 

 zur Verfügung: wir haben keinen Unterschied zwischen dem natüi*- 

 liclien und dem synthetischen Producte finden können. Ein Schmelz- 

 punkt ist bislier füi- das Thymin nicht bekannt. Wir haben gefunden, 

 dass das ganz reine Präparat bei raschem Erhitzen gegen 318° sin- 

 tert und bis 321° schmilzt, wobei es Gas entwickelt, aber sich nur 

 wenig larl)t. Audi hier verhielt sich das synthetische Product genau 

 wie das natiü-liehe, nachdem es sorgfältig gereinigt war. 



Für die Analyse war das künstliche Präparat bei 1 00° getrocknet. 



0^1882 gaben o't'0824 1T,0 und o".''32 94 CO, 

 o".''i588 gaben bei 16° und 759""" 30"!"/\. N. 



Gefunden Berechnet l'ür C5H6O2NJ 



C 47.73 Procent C 47.62 Procent 



H 4.86 » H 4.76 



N22.37 » N22.22 » 



