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Über die isomeren Acetohalogen- Derivate des 

 Traubenzuckers. 



^'on Emil Fischer und E. Frankland Armstrong. 



Uie von ('olley' a'oi- 31 Jalircn fiitdcckte Acetoclilort>hicosc li;ir t'ür 

 die Synthese anderer Zuckerderivate eine stetig wachsende Bedeutung 

 erlangt. Michael"- benutzte sie bekanntlich zum künstlichen Aufl)au 

 der Phenolglucosidc, und Einer'' von uns hat gezeigt, dass sie auch 

 zur Bereitung der Alkoliolglucoside verwandt werden kann. Ferner 

 giebt Marciilewski an. dass er durcli Combination dieses Chlorkörpers 

 mit Fructosenatriuni Rohrzucker erhalten habe, und wir haben kürzlich* 

 dieselbe Verbindung, soAvie die ähnlich constituirte Acetochlorgalactose. 

 für die Syntliese neuer Disaccharide vom Typus der Maltose benutzt. 

 Leider mussten alle diese Versuche mit einem amorphen und stark 

 verunreinigten Präparat ausgeführt werden: denn wenn auch Colley 

 im Laufe seiner Arbeiten zweimal durch Zufall das Chlorid krystallisirt 

 erhielt, so ist doch keiner seiner Naclilblger mehr so glücklich gewesen. 

 Es war deslialb mit Freuden zu begrüssen, dass es vor ungefähr einem 

 Jahre den HH. W. Königs und E. Knorr^ gelang, die entsprechende 

 Bromverbindung, die Acetobromglucose . durch Einwirkimg von Acetyl- 

 bromid auf Traul)enzucker krystallisirt zu gewinnen und einige ihrer 

 Umsetzungen zu studiren. ^^"n• verdanken ilmen die bemerkenswerthe 

 Beobachtung, dass die Bromverbindung einerseits in das j8-Methylgluco- 

 sid und andererseits in die bei 134° schmelzende Pentacetylglucose ver- 

 wandelt werden kann. Sie ziehen daraus den berechtigten Schhiss. 

 dass sowoid die Brom- wie die betreffende Pentacetylverbindung in 

 dieselbe stereocliennsche Reihe wie das /3-Methylglucosid gehören. 



Auf die Analogie zwischen (h'ii beiden Methylglucosiden und den 

 Pentacetylglucosen liat der Eine'' von uns früher ausführUeh hiiige- 



' Annales rlc Cliiiiiic et de Pliysiiiue (IV) 21, 363 (1870). 



- American Chenilenl Journal 1, 305 (1879), 6, 336 (1884). 



^ K. FiscHF.n, Ber. d. D. ehem. Ges. 26. 2407 (1893). 



* Diese Berielite 1901, 123. 



^ K. Bayer. .\kad. d. Wiss. 30. 103 (1900). 



" K. FisciiKR, Ber. d. I). ehem. Ges. 26, 2404 (1893). 



