Fischer: Über aromatische Derivate der Harnsäure. 123 



Die neue Phenylpseudoharnsäure hat nach der Synthese die 



Structur 



HN— CO 



CO CH NH.C0.NH.C 6 H 3 

 HN CO 

 und ist entsprecliend der früher von mir vorgeschlagenen Nomenclatur 

 als 9-Phenylverbindung zu bezeichnen. Durch Kochen mit 20procon- 

 tiger Salzsäure wird sie in die 9 - Phenylharnsäure : 



HN CO 

 CO C-NH 



\co 



HN C— N 

 I 

 C 6 H 5 



verwandelt. 



Die Richtigkeit dieser Formel ergiebt sich auch aus den Spaltungen 

 der Säure, denn sie liefert bei der Oxydation mit Chlor Alloxan und 

 beim Erhitzen mit Salzsäure auf 1 70 Glykokoll. Bei der Behandlung 

 mit Jodmethyl in alkalischer Lösung giebt sie als Kndproduct die neu- 

 trale Trimethylphenylharnsäure. Durch Behandlung mit Phosphoroxy- 



gehalten war. Wahrend derselben schied sieh die Verbindung des Amidophenols mit zwei 

 Molekülen Phenylcyanat als braunliche schlammige Masse ab. Ihre Menge betrug r g . r 2. 

 Das braune Filtrat wurde mit Thierkohle gekocht und angesäuert, wobei der 

 p-Oxydiphenylharnstoff als last farblose krystallinische Masse ausfiel. Seine Menge 

 betrug i s . r 5. Durch Umkrystallisiren aus heissem Eisessig, woraus er beim Erkalten 

 in (lachen, kugelförmig vereinigten Nädelchen ausfallt, wird er leicht rein erhalten. 

 Für die Analyse war die Substanz im Vacuum über Schwefelsäure getrocknet. 

 o ?r 2oc>4 gaben o s .''5035 C0 2 , o ? .''oq98 H 2 

 0^1496 ■• i5" m 2 N bei ro° und 773""' 1 

 Berechnet für < , 3 H I2 X 2 2 C 68.42 Procent H 5.26 Procent N 12.28 Procent 

 Gefunden (08.52 » H 5.53 ■■ X 12.37 



Die Substanz schmilzt unzersetzt bei 21 6° [221 corr.]. Sie ist in heissem Wasser, 

 Aether und Benzol schwer löslich. Viel leichter wird sie von Alkohol und Eisessig 

 aufgenommen. Von letzterem verlangt sie in der Siedehitze etwa 12 Theile. In Al- 

 kalien ist sie leicht löslich. Sie gleicht also durchaus der isomeren Verbindung, welche 

 Leukart (Journ. f. prakt. Chem. 41.327) aus Phenylcyanat und Orthoamidophenol in 

 aetherischer Lösung gewann. 



Die andere Verbindung des Amidophenols mit zwei Molekülen Phenylcyanat, 

 welche in Alkali unlöslich ist und deshalb bei der Einwirkung des Phenylcynnats direct 

 ausfällt, wird ebenfalls am besten aus siedendem Eisessig, wovon sie etwa 100 Theile 

 erfordert, umkrystallisirt. Für die Analyse wurde sie bei 115 getrocknet. 

 0^2045 gaben o-.'^IsS C0 2 , of 09 I 8 11,0 

 o?. r i398 » i4 r Ti X bei 1 2 und 769""" 

 Berechnet für (' 2O II l; X 3 0, C 69.16 Procent II 4.90 Procent N 12.10 Procent 

 Gefunden C 68.79 " H 4-99 " ^ I212 



Die Substanz beginnt im Capillarrohr bei 220 zu sintern und schmilzt bei 240 

 [corr.] unter Zersetzung zu einer dunklen Flüssigkeit. Beim längeren Kochen mit 

 wässerigem Alkali geht sie in Lösung und verwandeil sich dabei, wenigstens theilweise, 

 in den Paraoxydiphenylharnstoff. 



