Fischer: Über aromatische Derivate der Harnsäure. \'2i 



Sie löst sich leicht in überschüssigen Alkalien, wenn sie verdünnt 

 sind. Aus der Lösung in warmer coneentrirter Kalilauge scheidet sich 

 . nach dem Abkühlen langsam ein Salz in kleinen kurzen Prismen oder 

 Tafeln ab. Viel schwerer in Wasser löslich ist das saure Kaliumsalz. 

 Zur Darstellung desselben wurde i'- r Säure in 15'"" Wasser und 7 '" Nor- 

 malkalilauge gelöst, dann Kohlensäure eingeleitet und der hierdurch 

 entstandene Niederschlag durch Kochen wieder gelöst. Beim Erkalten 

 schied sich das Salz in farblosen Nadeln ab, welche meist zu kugel- 

 förmigen Aggregaten verwachsen waren. Nachdem es im Vacuum über 

 Schwefelsäure mehrere Tage gestanden, verlor es bei 135 nur ein halbes 

 Procent an Gewicht und sah dann die der Formel C„H 7 N 4 3 K ent- 

 sprechende Menge Kalium. 



o s . r 2749 gal >en cr.'oS 3 2 K , S0 4 

 Berechnet für G.ILN^K 13.83 Procent K 

 Gefunden '3-54 " K 



In heisseni verdünntem Ammoniak löst sich die Phenylharnsäure 

 auch verhältnissmässig leicht, und wenn die Lösung nicht zu verdünnt 

 ist. so krystallisirt beim Erkalten ein Ammoniaksalz in farblosen mikro- 

 skopisch kleinen, meist kugelförmig verwachsenen Nädelchen. 



Die Phenylharnsäure reducirt die ammoniakalische Silberlösung 

 und wird in alkalischer Lösung von Permanganat schon bei o° sofori 

 angegriffen. Auch von Salpetersäure wird sie, je nach der Concen- 

 tration, schon bei gewöhnlicher Temperatur oder beim Erwärmen zer- 

 stört. Dabei entsteht etwas Alloxan, denn die Lösung giebt, allerdings 

 nicht besonders stark, die Murexidprobe. Glatter verläuft die Bildung des 

 Alloxans bei der Oxydation mit Chlor, wie folgender Versuch zeigt. 



I gr gepulverte Phenylharnsäure wurde mit 10"''" 20 procentiger 

 Salzsäure übergössen und in gelinder Wärme cr r S Kaliumchlorat in 

 mehreren Portionen eingetragen. Unter Temperaturerhöhuni;' ver- 

 schwand die Phenylharnsäure; da aber gleichzeitig ein unlösliches 

 Product entstand, so erfolgte keine klare Lösung. Das abgeschiedene 

 kr\ stallinische Product war zum Theil in Aether löslich ; es enthielt Chlor, 

 löste sich nicht in Alkali, wohl aber in wanner starker Salzsäure. Es 

 scheint ein gechlorter Phenylharnstoff zu sein . wurde aber nicht ana- 

 lysirt. Die salzsaure Lösung enthielt das gleichzeitig gebildete Alloxan; 

 denn sie gab beim Verdampfen die Murexidprobe und bei der Be- 

 handlung mit Schwefelwasserstoff" Alloxantin , welches durch Kristalli- 

 sation aus Wasser in den charakteristischen Formen isolirt wurde. 



Obschon die Structurformel der Phenylharnsäure schon aus der 

 Synthese hervorgeht, so schien es mir doch nicht überflüssig, die 

 angenommene Stellung des Phenyls durch die totale Spaltung mit 



