Fischer: Über ai - omatische Derivate der Harnsäure. 129 



dann mit dem gleichen Volumen Wasser versetzt und von Neuem eine 

 Viertelstunde erhitzt, schliesslich mit viel Wasser gefällt und die aus- 

 geschiedene Masse einmal aus kochendem Eisessig umkrystallisirt. Das 

 Product zeigte dann den Schmelzpunkt des Phenyloxydichlorpurins. 

 Die Gesammtausbeute an reinem Product betrug 2^4 oder 70 Procent 

 der Theorie. 



Das Phenyloxydichlorpurin krystallisirt aus Eisessig in biegsamen 

 Nädelchen. Es schmilzt bei 31 8° [323 corr.] und lässt sich in 

 kleiner Menge destilliren, wobei allerdings etwas Zersetzung unver- 

 meidlich ist. 



In heissem Wasser ist es sehr schwer löslich, auch von heissem 

 Alkohol wird es nur wenig aufgenommen und krystallisirt beim Er-* 

 kalten in äusserst feinen Nädelchen. In Aether ist es nur spuren- 

 weise löslich. Warme concentrirte Salzsäure löst nur wenig, concen- 

 trirte Schwefelsäure dagegen, wie schon erwähnt, hei ioo° leicht und 

 ohne Veränderung. Salpetersäure vom spec. Gew. 1.4 löst beim Er- 

 wärmen auf ioo° auch erhebliche Mengen, aber es tritt dabei, zumal 

 wenn die Erwärmung länger dauert, eine Veränderung ein. Denn das 

 mit Wasser ausgefällte und aus Eisessig umkrystallisirte Product zeigte 

 einen erheblich niedrigeren Schmelzpunkt. Wahrscheinlich findet hier- 

 bei eine Nitrirung des Phenyls statt. 



Die Alkalisalze des Phenyloxydichlorpurins sind in Wasser, be- 

 sonders in der Wärme, leicht, in überschüssigem Alkali aber recht 

 schwer löslich und krystallisiren beide in feinen Nadeln. In heissem 

 verdünntem Ammoniak ist die Substanz ebenfalls leicht löslich. Bei 

 genügender Concentration scheidet sich in der Kälte das Ammoniak- 

 salz in kleinen, aber hübsch ausgebildeten, zugespitzten Prismen oder 

 Tafeln ab. 



Während die Methyloxydichlorpurine von concentrirtem Jodwasser- 

 stoff* und Jodphosphonium leicht in halogenfreie Producte verwandelt 

 werden, zeigt die Phenylverbindung ein anderes Verhalten. Sie löst 

 sich in kalter Jodwasserstoffsäure vom spec. Gew. 1.96 in erheblicher 

 Menge. Erwärmt man aber, mit oder ohne Zusatz von Jodphosphonium, 

 so fällt ein sehr schwer lösliches Product heraus, welches sich in Alkalien 

 leicht löst und stark jodhaltig ist. 



1, 3, 7-Trimcthyl-9-Phenylha rnsäure. 

 Die Methylirung der 9-Phenylharnsäure in alkalischer Lösung durch 

 Schütteln mit Jodmethyl verläuft in ganz ähnlicher Weise, wie bei der 

 Harnsäure selbst. Als Zwischenproducte entstehen saure Methylderivate, 

 und das Endproduct ist die neutrale Trimethylverbindung. Diese wurde 

 bisher allein genau untersucht. 



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