174 Abkömmlinge der Benzoesäure und Hippursäure. 



Yerwandlnngen des Benzoesäurcanhydrids durch Chlor- 

 wasserstoff und Schwefelwasserstoff. 



Setzt man Benzoesäureanhydrid beim Erwärmen einem 

 Strome trockenen Salzsäuregases aus, so erhält man nach 

 L. Mosling Benzoesäure und Benzoylchlorid. 



Behandelt man das Anhydrid im Chlorzinkbade auf 

 1300 erwärmt, mit trockenem Schwefelwasserstoffgase und 

 kocht den Rückstand mit Alkohol aus, so gewinnt man 

 beim Erkalten der Lösung farblose Krystalle, die das 

 Benzylhypersuliid (C14H5 02S2, C14H502S2) darstellen. 

 Dieser Körper löst sich am leichtesten in Schwefel- 

 kohlenstoff, schmilzt bei 123^ und zersetzt sich durch 

 alkoholisches Kali in benzoesaures Kali und Mehrfach- 

 Schwefelkalium. {Annal. der Chem. u. Pharm, CXVIII. 

 303-306.) G. 



Abkömmlinge der Benzoesäure und Hippursäure. 



Die Chlorsubstitute der Hippursäure entstehen nach 

 R. Otto bei der Einwirkung von Salzsäure und chlor- 

 saurem Kali auf Hippursäure. Der Chlorgehalt der Sub- 

 stutionsproducte hängt theils von der Menge des ange- 

 wandten chlorsauren Kalis, theils von dem Grade der 

 Erwärmung während der Operation ab; mehr als 2 At H 

 lassen sich aber nicht durch Chlor ersetzen, indem ent- 

 weder die Monochlorhippursäure = C'SHöClNOß, oder 

 die Bichlorhippursäure = Ci^H^CPNO^ gebildet werden. 



Wird die gechlorte Hippursäure längere Zeit mit 

 concentrirter Salzsäure gekocht, so zerfällt sie in Glyco- 

 coll und die Chlorsubstitute der Benzoesäure. Es wur- 

 den auf diese Weise die Monochlor- und die Dichlorben- 

 zoesäure erhalten. Die Monochlorbenzoesäure, C ^^ H^ Cl O*, 

 krystallisirt in schneeweissen deutlichen Nadeln und unter- 

 scheidet sich schon hierdurch von der von Lim p rieht 

 und V- Uslar durch Zersetzung des Sulfobenzoylchlorids 

 dargestellten auf das Bestimmteste. Sie besitzt aber auch 

 noch andere physikalische und chemische Eigenschaften, 

 die sie als eine von der eigentlichen Chlorbenzoesäure 

 verschiedene besondere isomere Modification erkennen 

 lassen. Beim Kochen ihrer Lösung mit Natriumaraal- 

 gam giebt sie ausserdem eine Benzoesäure, welche sich 

 von der gewöhnlichen, aus dem Benzoeharze oder der 

 Hippursäure gewonnenen wesentlich unterscheidet und 

 in ihren Eigenschaften mit der von Kolbe und Laute- 



