264 Melilotsaures Cumarin aus dem Steinklee. 



ausgezogen. Nach der Entfernung des Aethers durch 

 Destillation blieb eine grüngefärbte, theils schmierige, 

 theils krystallinische Masse zurück, die in vielem Wasser 

 gelöst, unreines melilotsaures Cumarin in Kry stallen ab- 

 setzte. In der Mutterlauge fand sich noch freie Melilot- 

 säure und neben dieser in geringer Menge ein saures 

 Oel, dessen ammoniakalische Lösung die Eigenschaft be- 

 sitzt, sich beim längeren Stehen an der Luft smaragd- 

 grün zu färben. Aus 25 Pfund trockenem Kraut wurden 

 nngefähr 6 Grm. reiner Substanz gewonnen. 



Das melilotsaure Cumarin krystallisirt in farblos durch- 

 sichtigen, scheinbar rhomboidischen Tafeln, oder, wenn 

 es sich rasch ausgeschieden hat, in feinen seideglänzen- 

 den Nadeln, besitzt einen gewürzhaften bitteren Geschmack 

 und bei gewöhnlicher Temperatur kaum einen Geruch; 

 erst beim gelinden Erwärmen riecht es ebenso wie das 

 Cumarin aus den Tonkabohnen. Seine wässerige Lösung 

 reagirt deutlich sauer, giebt zum Unterschiede von reinem 

 Cumarin in der Kälte mit basisch - essigsaurem Bleioxyd 

 einen gelblich- weissen, in der Wärme einen"" rein gelben 

 Niederschlag und wird durch Eisenchlorid rothbraun ge- 

 föllt. Sein Schmelzpunct liegt über 200ÖC., obgleich es 

 sich schon viel früher bei anhaltendem Erwärmen voll- 

 ständig verflüchtigen lässt, wobei es anfangs den Geruch 

 des Cumarins, zuletzt den des Zimmtöls zeigt. 



Uebergiesst man den Körper in der Kälte mit Am- 

 moniak, so löst sich die Melilotsaure mit grosser Leich- 

 tigkeit auf, während das Cumarin, welches vollständig 

 identisch mit dem Tonka-Cumarin ist, zurückbleibt. Behan- 

 delt maii die Lösung des melilotsauren Cumarins mit 

 basisch -essigsaurem Bleioxyd, so fällt melilotsaures Blei- 

 oxyd nieder, welches durch Waschen mit Wasser, Aether 

 und Alkohol gereinigt und dann durch Schwefelwasser- 

 stoff zersetzt, reine Melilotsaure liefert. 



Die Melilotsaure erscheint in durchsichtigen, dendri- 

 tischen Aggregaten kleiner Prismen, die in Wasser, Wein- 

 geist und Aether leicht löslich sind. Die Lösungen rea- 

 giren stark sauer und färben selbst in ganz verdünntem 

 Zustande blaues Lackmuspapier noch deutlich roth. Die 

 Säure besitzt bei gewöhnlicher Temperatur einen schwach 

 aromatischen Geruch, schmilzt bei 82*^ C, verflüchtigt 

 sich bei stärkerem Erhitzen ohne Rückstand, wobei sie in 

 Wasser und ein nach Zimmtöl riechendes Oel (Anhydrid) 

 zerfällt und treibt die Kohlensäure aus den kohlensauren 

 Salzen in der Wärme mit Leichtigkeit aus. Ihre Salze 



