Mitteilung aus dem chem.-pharmazeutischen Laboratorium 
der Technischen Hochschule zu Karlsruhe. 
Ueber Nitro- und Amido-Acetophenon (Eypnon). 
Von Rudolf Camps. 
(Eingegangen den 6. VIII. 1901.) 
Mit der im Jahre 1868 von Graebe und Liebermann aufgefundenen 
Alizarin-Synthese, die vom Dibromanthrachinon ausgehend durch Schmelzen 
mit Kali zu dem Farbstoff der Krappwurzel (Rubia tinctorum) gelangt, 
machten sich auf dem Gebiete der synthetischen Chemie alsbald Bestrebungen 
geltend, andere ebenso wichtige Pflanzenfarbstoffe künstlich zu erzeugen und 
deren Konstitution zu ermitteln. Nicht Wunder nimmt es daher, wenn dem 
wegen seiner wertvollen Eigenschaften schon lange bekannten Indigofarbstoft, 
der in Form eines Glykosids, des Indicans, in den Indigoferapflanzen ent- 
halten ist, nunmehr erhöhte Aufmerksamkeit geschenkt wurde. 
Namentlich war es A. v. Baeyer!), der in Gemeinschaft mit seinen, 
Schülern die ersten grundlegenden Arbeiten veröffentlichte, in welchen er die 
nahen Beziehungen des Indigo zum Indol und Isatin feststellte und dann mit 
einer Reihe glänzender Synthesen die Führerrolle auf diesem Gebiete übernahm. 
Fast gleichzeitig mit den ersten Baeyer’schen Untersuchungen 
erschien eine Arbeit von A. Emmerling und C.Engler?), in welcher gezeigt 
wurde, dass sich das o-Nitroacetophenon beim Erhitzen mit Zinkstaub und 
Natronkalk in Indigo überführen lässt. 
2 (NOsa — C,H; == co — CH;) -- 2 Ha = Cs Hjo Oo Na _ 4 Hs 0. 
Wenn auch die Menge®) des nach diesem Verfahren gewonnenen Farb- 
stoffes sehr gering war, woran weniger das Verfahren, als vielmehr die 
unreine Beschaffenheit, die wechselnde Zusammensetzung, des rohen Nitro- 
acetophenons die Hauptschuld trug, so geht doch aus später wiederholten 
Versuchen?) mit ganz reinem synthetischen o-Nitroacetophenon unzweifelhaft 
hervor, dass sie damals den künstlichen Farbstoff unter Händen gehabt haben 
‘; und ihre Methode ist als die erste synthetische Bildungsweise zu verzeichnen, 
= insofern sie von einem nicht vom Indigo abgeleiteten Material ausgingen. 
Ferner ist diese erste Synthese bemerkenswert, weil sie wesentlich 
dazu beitrug, die widersprechenden Ansichten über die Sauerstoffstellung im 
Indigomolekel zu klären, indem sie den ersten Hinweis brachte, dass der 
Sauerstoff in Ketonform vorhanden sein muss. 
1) Anr. d. Ch. und Ph. 140, 295. Ber. d. d. chem. Ges. 2, 680; 3, 514. 
2) Ber. d. d. chem. Ges. 3, 885. 
8) Ber. d. d. chem. Ges. 9, 1106; 9, 1422. 
“) Ber. d. d. chem. Ges. 28, 309. 
Arch. d. Pharm. CCXXXX. Bds. 1. Heft. 1 
