R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenon. 3 
hatte sich bei mir die Ueberzeugung durchgerungen, dass das Gevekoht’sche 
Verfahren, so reines Produkt es auch liefert, mit seinen vielen umständlichen 
und zeitraubenden Operationen nicht dazu angethan ist, einen grösseren 
Bedarf an o-Nitroketon auf diesem Wege zu decken. 
Es musste daher von Interesse sein, die Nitrierungs - Versuche 
von A. Emmerling und C. Engler hinsichtlich der Darstellung des 
o-Nitroacetophenons zu wiederholen und mit Aufwand einer grösseren 
Quantität von Acetophenon durchzuführen. 
Im grossen und ganzen habe ich die Ergebnisse jener Versuche 
bestätigt gefunden und es unterliegt keinem Zweifel, dass die Menge 
an m-Nitroacetophenon mit der Höhe der Nitrierungstemperatur ab- 
nimmt. 
Nicht ganz so verhält es sich im umgekehrten Sinne mit dem 
o-Nitroacetophenon, dessen Menge mit der Höhe der Temperatur eine 
erhebliche Zunahme erfahren soll. 
Wenn ich hier zu anderen, etwas abweichenden Resultaten ge- 
langte, so liegt wohl der Hauptgrund dafür einerseits darin, dass den 
salpetersauren Mutterlaugen diejenige Beachtung geschenkt wurde, die 
sie verdienen, (diese Mutterlaugen, die reichliche Mengen von o-Nitro- 
acetophenon gelöst enthalten, blieben bei den früheren Versuchen un- 
berücksichtigt) andererseits an der grossen Materialmenge, die zur 
Verarbeitung gelangte. Dieser letztere Umstand insbesondere lässt es 
begreifliich erscheinen, wenn damals, als das Acetophenon!) noch eine 
wenig zugängliche Substanz war, die Versuchsbedingungen für die 
Entstehung beider Nitroketone nicht in dem Mafse festgestellt werden 
konnten, als es jenen Forschern selbst schon im Hinblick auf ihre 
Indigosynthese wünschenswert gewesen wäre. Dieser Kostbarkeit des 
Materials entsprechend waren auch jene Versuchsanordnungen zu- 
geschnitten. Sie erstreckten sich auf kleine Mengen von 5—7 g und 
es wurde in Reagenzgläsern nitriert. 
Die von mir im experimentellen Teile beschriebenen Versuche 
wurden systematisch von — 15° beginnend bis + 35° in kleinen Tempera- 
turintervallen mit je 200 g Acetophenon in je 4 Portionen a 50 g 
durchgeführt. 
Unter Berücksichtigung der salpetersauren Mutterlaugen ergaben 
sie das überraschende Resultat, dass die Ausbeute an flüssigem o-Nitro- 
acetophenon innerhalb dieser Temperaturen nur in engen Grenzen 
schwankt (116 g bei — 15°, 114 g bei + 35°), die Ausbeute an m-Nitro- 
acetophenon dagegen ist bei — 15° die höchste (152 g), nimmt mit 
dem Steigen der Temperatur nach und nach ab, erreicht bei + 35° 
ihr Minimum mit 76 g und beginnt schon von etwa +15° ab durch 
ı) Ber. d. d. chem. Ges. 3, 885; 9, 1106 Anmerkung. 
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