R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenon. 5 
Was nun die Reinheit des von mir erhaltenen öligen Nitro- 
acetophenons betrifft, das durch Behandlung mit Natronlauge von den 
letzten Antheilen an m-Nitrobenzoylformoxim befreit war (Schütteln mit 
Sodalösung nach früherem Verfahren führt nicht zum Ziel, da das Oxim 
in der Kälte gegen Soda sehr beständig ist), so zeigt es in Bezug auf die 
Destillation im Vakuum, verglichen mit dem o-Nitroacetophenon nach 
Gevekoht, nur sehr geringe, man möchte fast sagen, gar keine Unter- 
schiede; dennoch liess sich die Anwesenheit des m-Nitroketons durch 
quantitativ durchgeführte Reduktionsversuche leicht nachweisen. Es ent- 
hält vor der Destillation etwa 12%, nach derselben etwa 9— 10% m-Nitro- 
acetophenon, das nur um wenige Grade höher siedet als das Ortho- 
produkt. Im günstigsten Falle kann man den Gehalt an m-Nitro- 
acetophenon durch längeres Ausfrieren bei Winterkälte noch auf 8% 
herabdrücken, aber damit ist nach meinen Erfahrungen die Grenze der 
weiteren Reinigung erreicht. Die Wasserdampfbehandlung kann für 
die Trennung beider Nitroketone nicht in Betracht kommen, da beide 
mit den Wasserdämpfen nur sehr langsam flüchtig sind. In den meisten 
Fällen werden diese geringen Anteile an Metaprodukt, der allgemeinen 
Verwendung eines solchen durch Destillation gereinigten o-Nitro- 
acetophenons nicht hinderlich sein, wenigstens spricht eine mit 10 g 
Oel durchgeführte Bromierung!) für diese Behauptung. Das in einer 
Ausbeute von 16 g erhaltene »-Dibrom-o-nitroacetophenon zeigte nach 
einmaligem Umkrystallisieren aus Alkohol den richtigen Schmelzpunkt 
von 85° und liess sich in alkoholischer Lösung durch Schwefelammonium 
sehr leicht in Indigo?) überführen. 
Für die Gewinnung von o-Amidoacetophenon ist die oben an- 
gedeutete Reinigung nicht einmal erforderlich, man kann sich für die 
Reduktion direkt des rohen öligen Nitroproduktes bedienen, da die 
Trennung beider Amidoketone sowohl durch die Weasserdampf- 
behandlung, als auch durch die darauf folgende Destillation (o-Amido- 
acetophenon Sdp. 252°, m-Amidoacetophenon 289—290°) eine absolut 
vollständige wird. 
Experimenteller Teil. 
Die zur Nitrierung verwendete Salpetersäure zeigte ein spez. 
Gew. von 1,51 bei 15° C,, war schwach gelb gefärbt, rauchte stark an 
der Luft und war fast frei von Stickoxyden. Das Acetophenon war 
durch wiederholtes Ausfrieren und Abgiessen der nicht erstarrten 
Mutterlaugen gereinigt und schmolz bei 20°. 
1) Ann. d. Chem. 221, 328. 
2) D.R.-P. 23 785. 
