R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenon. 7 
Acetophenon) gewonnen werden, im ganzen also 
118 g o-Nitroacetophenon 44,5% der Ausbeute und 
147 x m-Nitroacetophenon 55,4% der Ausbeute 
265 g Nitroketone aus 200 g Acetophenon. Theorie 275 2. 
96% Ausbeute. 
Bemerkenswerth bei diesem und den folgenden Versuchen ist der 
hohe Gehalt der salpetersauren Mutterlaugen an o-Nitroacetophenon 
(85 2, 32% der Ausbeute), der bei den frtiheren Versuchen unberück- 
sichtigt geblieben war. 
Beim Ausschütteln der Aetherauszüge mit Natronlauge, zumal 
wenn sie reich an o-Nitroacetophenon waren, wurde des öfteren eine 
dunkelgrüne Färbung der Aetherlösung beobachtet, die auf geringe 
Mengen von Indigo schliessen lässt, dessen Entstehung jedoch sich nur 
schwer erklärt. 
Eine besondere Beachtung verdient die Malsnahme, dass das 
Nitrierungsgemisch auf Eis gegossen wird. Kaltes Wasser genügt 
nicht, da die Erfahrung gemacht wurde, dass die beim Eintragen der 
Säure eintretende Temperaturerhöhung eine Einbusse an Nitroketonen 
durch Bildung von Nitrobenzo@säure und Nitrobenzoylformoxim ver- 
anlasst. Spuren des Oxims scheinen sich auch schon bei Temperaturen 
unter 0° zu bilden, wenigstens deutet das Auftreten geringer Mengen 
Blausäure beim Stehenlassen der plastischen Masse in geschlossenen 
Gefässen darauf hin. 
In der eben beschriebenen Weise verläuft die Nitrierung bei 
Temperaturen bis 420°. Der Erhöhung der Temperatur entsprechend 
nimmt die Gesamtausbeute an beiden Nitroketonen etwas ab, anderer- 
seits entstehen nach und nach durch die Einwirkung der Natronlauge 
etwas mehr Nitrobenzoösäuren, deren vermehrtes Auftreten mit der 
Zunahme der Bildung des Nitrobenzoylformoxims in bestimmter Be- 
ziehung steht. Auch der Geruch nach Blausäure, der beim Ansäuern 
der natronalkalischen Reinigungslauge mit Salzsäure sich zeigt und 
der von der Zersetzung des m-Nitrobenzoylformoxims herrührt, tritt 
deutlicher auf: 
N —%H—C0O—CH= NOH+2Na0OH=NaCN 
+ NOs— GH—C00Na+2H;0. 
Jedoch gelingt die Isolierung dieses Oxims erst bei Temperaturen 
von +10° bis 15° an. Es befindet sich neben viel m-Nitro- und wenig 
o-Nitroacetophenon in der plastisch-krystallinischen Masse und kann 
durch Behandlung derselben mit Aether, in dem es schwer löslich ist, 
leicht von den beiden Ketonen getrennt werden. 
