10 R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenon. 
wendung fand und daher mit Nitrobenzoösäure angereichert war, gab 
beim Fällen mit Salzsäure eine rohe Nitrobenzoösäure vom Schmp. 
120 —125° neben intensiven Geruch nach Blausäure, die am ab- 
steigenden Kühler abgekocht und durch die Berlinerblau- Reaktion 
nachgewiesen wurde. 
Nach der Gleichung: 
N0O3— GH, —CO—CH=NOH +2Na OH = N — GH —COONa 
+NaCN+2H0 
wird ihr Auftreten ebenso verständlich, wie sich nach folgender 
Gleichung: 
NO, —C,Ey— CO —CH=NOH + H30 = NO — Hy CO—CHO + H>NOH 
der Geruch nach Ammoniak beim Erhitzen der alkalischen Laugen 
aus abgespaltenem Hydroxylamin und Zersetzung desselben erklären lässt. 
Beim längeren Gebrauch der oben erwähnten 10% Natronlauge 
tritt häufig die Abscheidung von braunen Krystallnadeln, aus m-Nitro- 
benzoösaurem Natron bestehend, auf, deren Menge sich durch Zusatz 
von konz. Natronlauge noch vermehren lässt, und die, durch Salzsäure 
zersetzt, eine reine m-Nitrobenzoösäure vom Schmp. 140— 141° liefern. 
Aus den braunen Mutterlaugen wird eine Säure gewonnen, die bei 
120-—-125° schmilzt und die durch Ueberführung in die Bariumsalze 
sich in noch reichliche Mengen m-Nitrobenzoösäure und sehr wenig 
o-Nitrobenzo@säure trennen lässt. Aus den letzten Barytlaugen wurde 
schliesslich durch Salzsäure in geringer Menge eine Säure gefällt, die 
nach dem Umkrystallisieren aus heissem Wasser bei 235° schmolz, und 
deren Auffindung die Vermutung nahelegte, dass sie die p-Nitrobenzo&- 
säure (Schmp. 238°) sei, deren Methylketon dann auch später bei den 
Reduktionsversuchen als p-Amidophenylmethylketon aufgefunden wurde, 
Den früheren Angaben?) über das m-Nitroacetophenon vom Schmp. 
80—81° ist noch nachzutragen, dass es bei gewöhnlichem Drucke 
unter geringerer Zersetzung bei 202°, unter 18 mm Druck bei 167° 
siedet und dass es mit den Wasserdämpfen noch weit langsamer flüchtig 
ist als das o-Nitroacetophenon. 
Kocht man seine absolut-alkoholische Lösung mit Tierkoble, filtriert, 
lässt zur Erzielung wohlausgebildeter derber Prismen im Erlenmeyer- 
kolben langsam erkalten, giesst die Mutterlauge vorsichtig ab und 
berührt die noch alkoholfeuchten Krystalle mit einem Glasstabe, so 
findet an der Berührungsfläche eine prachtvolle Lichterscheinung statt, 
die noch deutlicher sich zeigt, wenn man die Krystalle durcheinander- 
schüttelt oder auf einen Saugtrichter stürzt. Diese Eigenschaft zeigt 
1) Ber. d. d. chem. Ges. III., 885; X., 1714. 
