R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenon. 41 
nur das alkoholfeuchte Produkt und scheint durch geringe Verun- 
reinigungen (Oxim?) bedingt zu sein, denn bei einem durch Natronlauge 
za ätherischer Lösung gereinigtem Metaprodukte blieb der Effekt aus. 
Das m-Nitrobenzoy!formoxim, 
das vornehmlich bei Temperaturen von 30—35° gebildet wird und 
ohne Zweifel der durch Reduktion der Salpetersäure entstehenden 
salpetrigen Säure sein Auftreten verdankt, lässt sich durch seine 
Schwerlöslichkeit in Aether leicht von dem m- und o-Nitroacetophenon 
trennen. Zur weiteren Reinigung wird es aus heissem Benzol um- 
krystallisiert. Aus diesem Lösungsmittel bildet es schwach gelb gefärbte 
zu Wärzchen vereinigte Nadeln, die bei 152° schmelzen, und über 
diesen Punkt hinaus erhitzt unter Feuererscheinung heftig mit leichten 
Knall verpuffen (Reagenzglas), wobei neben Zersetzungsprodukten von 
m-Nitrobenzoösäure hauptsächlich der Geruch nach Blausäure zu be- 
obachten ist. In Alkohol ist es ebenfalls schwer löslich, leichter 
dagegen in heissem Eisessig. Von siedendem Essigsäureanhydrid wird 
es gelöst, krystallisiert aber unverändert wieder aus, das erwartete 
Acetat bildet sich dabei nicht. Durch kalte Sodalösung wird das 
Oxim kaum verändert, beim Kochen tritt nach und nach Lösung ein 
und beim Fällen der erkalteten Lösung mit Salzsäure entsteht ein 
Niederschlag von m-Nitrobenzoösäure vom Schmp. 139— 140°. Schneller 
wird eine Zersetzung des Oxims durch Natronlauge zumal im heissen 
Zustande herbeigeführt, wobei neben Geruch nach Ammoniak ein eigen- 
tiimlicher Geruch wahrgenommen wird. Beim Ansäuern fällt ein 
braunes Oel, das beim Abkühlen krystallinisch erstarrt und nach dem 
Umkrystallisieren aus heissem Wasser sich als m-Nitrobenzo&säure 
erweist, zugleich tritt der intensive Geruch nach Blausäure auf. 
NOg— Gy, — CO —[CH=N|OH = NO,— HM —COOH-+HCN. 
Wern auch schon der Nachweis der m-Nitrobenzo&säure das vor- 
liegende Oxim als zur Metastellung gehörig kennzeichnete, so wurde 
dennoch ein Oxydationsversuch mit Kaliumpermanganat unternommen, 
durch den ebenfalls m-Nitrobenzoösäure vom Schmp. 140 —141° fest- 
gestellt wurde. 
Löst man das m-Nitrobenzoylformoxim in gewöhnlichem tiophen- 
haltigem Benzol und schüttelt mit konzentrierter Schwefelsäure, so 
erhält man eine rotviolette Färbung, die nach und nach dunkelviolett 
bis blau wird. 
Die Lösung des Oxims in konzentrierter Schwefelsäure wird 
durch ein Kryställchen Phenol intensiv kirschrot. 
