12 R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenor. 
Durch diese Reaktionen ähnelt es seiner Muttersubstanz, dem 
Benzoylformoxim (Isonitrosoacetophenon), das durch Einwirkung von 
Amylnitrit und Natriumäthylat auf Acetophenon von Claissen!) 
dargestellt wurde. 
Gefunden: Berechnet für CgH,N30;: 
C 49,56 49,48 
H 3,7 3,09 
N 14,58 14,43. 
Das o-Nitroacetophenon. 
Kiühlt man das bei der Nitrierung erhaltene rotbraune Oel längere 
Zeit hindurch in einer Kältemischung ab, so scheiden sich noch geringe 
Mengen von m-Nitroketon ab. Das möglichst kalt abgesaugte Oel 
wurde einer Vakuumdestillation unterworfen. 
Bei 167 — 168° unter 21 mm Druck ging fast die ganze Flüssig- 
keit bis auf einen geringen schmierigen Rückstand über. 
Ein anderer Versuch zeigte eine ähnliche Konstanz bei 154—155° 
unter 12 mm Druck. 250 g. 
Eine dritte mit ebenso grosser Quantität ausgeführte Destillation 
verlief bei 160 — 161° unter 16,5 mm Druck. 
Dennoch enthält dieses lichtbrechende, gelbe Oel von schwachem, 
nicht ausgeprägtem Geruche etwa 10% m-Nitroacetophenon, weil letzteres, 
wie ich früher zeigte, nur um wenige Grade höher siedet, als sein 
Isomeres (Sdp. 167° und 18 mm Druck). 
Es musste daher von Interesse sein, die gefundenen Daten an 
einem reinen aus o-Nitrobenzo@säure und Acetessigester gewonnenen 
o-Nitroacetophenon zu kontrollieren. Es will fast scheinen, als ob 
Gevekoht?), der es auf diesem Wege zuerst darstellte, nur sehr kleine 
Quantitäten zur Verfügung gehabt hat. Ich schliesse dies aus seinen 
sehr klein gewählten Ausgangsmaterialien und ferner daraus, dass er 
über Siedepunkte und Druckverhältnisse keine Angaben gemacht hät. 
Nach der Methode von Gevekoht lässt man o-Nitrobenzoylchlorid 
auf Natriumacetessigester in absolut ätherischer Suspension einwirken 
und verseift den o-Nitrobenzoylacetessigester mit verdünnter Schwefel- 
säure (aa) zu o-Nitroacetophenon, Kohlensäure, Essigsäure und Alkohol, 
wobei noch stets als Nebenprodukt das o-Nitrobenzoylaceton auftritt. 
Bei Anwendung von 167 g o-Nitrobenzo&säure und 130 g Acetessig- 
ester wurden als beste Ausbeute 75 g o-Nitroacetophenon und 42 g 
o-Nitrobenzoylaceton' (Rohprodukte) erhalten, denen eine theoretische 
Ausbeute von 263 g Nitrobenzoylessigester oder 165 g Nitroacetophenon 
ı) Ber. d. d. chem. Ges. 20, 656, 2194; 24, 1382; 25, 3459. 
2) Ann. d. Chem. 221, 325. 
