R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenon. 13 
oder 207 g Nitrobenzoylaceton gegenübersteht. Da nun in jedem Falle 
beide Ketone neben einander auftreten, so lässt sich nur eine Relation 
hinsichtlich des Esters aufstellen. 75 g Nitroacetophenon und 42 g 
Nitrobenzoylaceton entsprechen 173 g Ester (120 g und 58 g Ester). 
Es werden also nur 65% des Esters den beiden Hauptreaktionen zu- 
geführt, während 35% teils durch Verharzung durch die Schwefelsäure, 
teils als wiedergewonnene Nitrobenzo&säure für die Reaktion ver- 
loren gehen. 
Das o-Nitroacetophenon wurde unter verschiedenen Drucken 
destilliert. 
o-Nitroacetophenon (synthetisch). o-Nitroacetophenon (Nitrierung). 
1530 bei 12 mm 154—155° bei 12 mm 
Be Hrsg 160—1610 „ 165, 
165—1660 „19 „ Balar' tel nttonag 
IR. 10 167—168° bei 21 mm 
1699 7 022 +4,, uadieika:e & 
KZAP- ı DAL. 
1 ee m-Nitroacetophenon (Nitrizrung) 
278-1790 32° 5 167° bei 18 mm. 
Den früheren Angaben der Eigenschaften des o-Nitroacetophenons 
ist noch hinzuzufügen, dass sich Natrium in einer ätherischen oder 
benzolischen Lösung des Ketons unter Bildung einer krystallinischen 
Natriumverbindung und von Wasserstoff auflöst. Sie wurde bisher 
nicht näher untersucht. Für diese Natriumverbindung würde folgende 
zwei Formeln: 
C 
NO; NO; 
und Üg ER 
ES e 
CO—CH3Na C=CH, 
N 
} F 2 ONa 
in Betracht zu ziehen sein. 
Die Reduktion des m-Nitroacetophenons zu dem 
m-Amidoacetophenon 
durch Zinn und Salzsäure ist schon früher von ©. Engler!) beschrieben 
worden. Sie wurde in alkoholischer Lösung ausgeführt und das Zinn 
durch Schwefelwasserstoff entfernt. 
Ich habe nun gefunden, dass sich das lästige Einleiten von 
Schwefelwasserstoff, das stark _verdünnte salzsaure Lösung voraussetzt, 
die dann später bei Verlust an Base wieder eingedampft werden muss, 
ganz umgehen lässt. 
Fein zerriebenes m-Nitroacetophenon (60 g) wird in kleinen 
Portionen in die annähernd berechnete Menge Zinn (120 g) und kon- 
zentrierter Salzsäure (300 g) anfangs unter guter Kühlung langsam 
ı) Ber. d. d. chem. Ges. XI., 932. 
