R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenon. 15 
Das o-Amidoacetophenon. 
wird nach Gevekoht!) durch Reduktion des o-Nitroacetophenons mit 
Zinn und 20% Salzsäure gewonnen. Er entfernt aus der stark ver- 
dünnten, salzsauren Lösung das Zinn durch Schwefelwasserstoff und 
scheidet aus den durch Eindampfen im Vakuum konzentrierten salz- 
sauren Amidoacetophenonlaugen die Base durch Soda als gelbliches 
Oel ab, dessen Siedepunkt von ihm nicht bestimmt wurde. 
Auch in diesem Falle kann das lästige und zeitraubende Einleiten 
von Schwefelwasserstoff vollständig vermieden werden, wenn man sich 
das Verhalten der Base, mit Wasserdämpfen leicht fortgeführt zu 
werden, nutzbar macht. 
Die bei der Reduktion zum m-Amidoacetophenon gemachten An- 
gaben haben auch hier volle Anwendung gefunden, das Eintragen des 
Nitroketons hat langsam unter guter Kühlung undin kleinen Anteilen 
zu geschehen. Hierbei wird man, wenn die Reduktionstemperatur nicht 
über Handwärme hinausgeht, leicht den küpenartigen Geruch eines 
Oeles wahrnehmen, dessen ich schon in einer früheren Mitteilung Er- 
wähnung that und das, von mir als o-Acetophenylhydroxylamin an- 
gesprochen, sich dadurch kennzeichnet, dass es beim Erhitzen bei 
Luftzutritt in sehr guter Ausbeute in Indigo?) übergeht?). 
Erhitzt man die Reduktionsflüssigkeit zur Vollendung der 
Reaktion noch einige Zeit auf dem Wasserbade, bis eine Probe sich 
im Wasser ohne Oelabscheidung auflöst, so ist auch der küpeartige 
Geruch des Indigo-bildenden Oeles verschwunden, es ist in o-Amido- 
acetophenon übergegangen. Ohne nun auf die beim Abkühlen ein- 
tretende Abscheidung des Zinndoppelsalzes des salzsauren Amido- 
acetophenons Rücksicht zu nehmen, wird die Flüssigkeit mit etwas 
Wasser verdünnt, mit Soda alkalisch gemacht und mit Wasserdampf 
behandelt. Hierbei geht das o-Amidoacetophenon als ein schwach 
gelb gefärbtes Oel über, das dem Kondensationswasser, in dem es merk- 
lich löslich ist, eine grüngelbe Färbung erteilt. Nach dem Ausäthern 
des Destillates mit Hilfe von Kochsalz, Trocknen der ätherischen 
Inaug.-Dissert., Freiburg i. Schw. 1897 — Karlsruhe. m-Jodacetophenon 
Sdp. 1480 bei 16 mm; J. Roscynski, Inaug.-Dissert, Karlsruhe 189. 
m-Chloracetophenon Sdp. 123% bei 23mm; M. Belikoff, Diplom. Dissert, 
Karlsruhe 1900. 
1) Ann. d. Chem. 221, 325. 
2) Ber. d. d. chem. Ges. 32, 3232. 
3) In einer späteren Mitteilung werde ich zeigen, in welcher Beziehung 
dies Indigo bildende Oel zu- der Engier-Emmerling’schen Indigo- 
synthese steht. 
