R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenon. 17 
Löst man den festen Rückstand in wenig heissem Alkohol auf, 
so krystallisiert beim Erkalten m-Amidoacetophenon aus, dessen Menge 
sich noch vermehrt, wenn man die alkoholischen Mutterlaugen noch 
etwas eindampft. Die letzten Laugen hinterlassen beim Abdampfen ein 
bald erstarrendes Oel, welches sich in kochendem Wasser nur zum Teil 
auflüst. Nachdem das unlösliche rotbraune Oel durch ein angenässtes 
Filter abgefangen ist, versetzt man die schnell abgekühlte trübe 
Flüssigkeit tropfenweise mit Alkohol bis zur Klärung, worauf alsbald 
lange derbe blättchenartige Nadeln vom Schmp. 106° auskrystallisieren. 
Mit Essigsäureanhydrid erhitzt, liefern sie ein Acetylderivat!) vom 
Schmp. 167°. Durch beide Schmelzpunkte wird diese Verbindung als 
p-Amidoacetophenon?) 
charakterisiert. Es ist mit den Wasserdämpfen ähnlich wie die Meta- 
verbindung nur sehr langsam flüchtig und krystallisiert aus Benzol 
in derben breiten Prismen vom gleichen Schmelzpunkte. Seine salz- 
saure Lösung färbt Fichtenholz schön orangerot, ein Verhalten, 
welches auch die Ortho- und Metaverbindung zeigt. Aus 20 g des 
als m-Amidoacetophenon angesprochenen Rückstandes konnten 0,6 g 
p-Amidoacetophenon isoliert werden. 
Bei der Nitrierung von Acetophenon mit konzentrierter Salpeter- 
säure vom spez. Gew. 1,52 werden wie bei der Nitrierung von Benzo&- 
säure in ähnlichen Mengenverhältnissen alle drei isomere Nitro- 
acetophenone gebildet; ausserdem entsteht, bedingt durch die Acetyl- 
gruppe, bei höherer Nitrierungstemperatur das m-Nitrobenzoylformoxim. 
Die Trennung des o- und m-Amidoacetophenon, aus dem flüssigen 
Nitroacetophenon (90°/, Ortho und 10°/, Meta) durch Reduktion er- 
halten, bietet keinerlei Schwierigkeiten, sodass damit ein gangbarer 
Weg zur Darstellung von reinem o-Amidoacetophenon geschaffen ist, 
der vor dem Gevekoht’schen Verfahren den Vorzug verdient. 
Aus 200 g Acetophenon werden durchschnittlich 145 m-Nitro- 
acetophenon und 120 g o-Nitroacetophenon (YO °/,iges) und aus letzterem 
75—80 g o-Amidoacetophenon mühelos erhalten. 
Wie ich durch einige flüchtige orientierende Versuche feststellen 
konnte, wird das Acetophenon bei gewöhnlicher Temperatur durch 
eine Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure in dem Ver- 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 18, 2691. 
2) Ann. d. Chem. 212, 162. 
Arch. d. Pharm. CCXXXX. Bda. 1. Heft. 2 
