18 R. Camps: Nitro- u. Amido-Acetophenon. 
hältnis, wie man sie zur Nitrierung des Benzols benutzt, nicht an- 
gegriffen. Die Nitrierung gelingt aber, wenn man den Versuchen von 
P. Friedlaender!) beim Nitrieren von Benzaldehyd folgt und in eine 
innige Mischung von 20 g Salpeter und 200 g Schwefelsäure 15—20 g 
Acetophenon bei etwa 0° langsam einträgt ‘und sonst wie gewöhnlich 
verfährt. 
Auf diesem Wege erhält man zwar m-Nitroacetophenon, aber die 
Ausbeute gestaltet sich keineswegs quantitativ. Ein Teil des Aceto- 
phenons entzieht sich der Nitrierung und auch sonst machen sich 
Oxydationserscheinungen bemerkbar, die das Resultat ungünstig be- 
einflussen. Ob in dem vom festen Meta-Produkt abgesaugten, nicht 
nitrierten Acetophenon auch o-Nitroacetophenon gelöst enthalten ist, 
habe ich nicht festgestellt, doch halte ich es für sehr wahrscheinlich. 
Es ist nicht ausgeschlossen, dass sich bei Variation der Versuche 
bessere Resultate erzielen lassen werden, aber bis dahin möchte ich 
jedenfalls der Nitrierung durch konzentrierte Salpetersäure vom spez. 
Gew. 1,52 wegen der fast quantitativen Ausbeuten (siehe Tabelle) den 
Vorzug geben. 
Diese Beobachtungen veranlassten mich schon vor längerer Zeit, 
auch die Nitrierung des Benzaldehyds mit einer solchen Säure wieder 
aufzunehmen, und zwar lehnte ich mich ganz an die Vorschrift an, 
die für‘ das Acetophenon benutzt wurde. Beim Nitrieren bei etwa 
10—15° erhält man eine gute Ausbeute an m-Nitrobenzaldehyd, und 
auch der o-Nitrobenzaldehyd wird in befriedigender Menge als Oel 
gewonnen. Das Oel, ein Gemisch beider Isomeren, durch unbekannte 
ölige Nebenprodukte an der Krystallisation behindert, zeigt zwar mit 
Aceton und Natronlauge prächtige und reichliche Indigobildung, es 
lassen sich auch durch Alkohol ausziehbare Meta-Kondensationsprodukte 
des Aceton nachweisen, aber es gelang mir auf keine Weise, weder 
durch Wasserdampfbehandlung noch durch Vakummdestillation eine 
Trennung der beiden Isomeren oder eine Abscheidung im krystallinischen 
Zustande herbeizuführen. 
Reines m-Nitrobenzaldehyd siedet bei 164° unter 23—24 mm 
Druck, o-Nitrobenzaldehyd bei 153° unter 23 mm Druck. 
Als nach mehrmonatlichem Stehen des Oeles an einem kühlen 
Ort sich immer wieder nur Krystalle von m-Nitrobenzaldehyd ab- 
schieden, wurde der Versuch als aussichtslos aufgegeben. 
Karlsruhe 1897—1899. 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 14, 2802. 
