44 J. Gadamer: Ueber Corydalisalkaloide. 
untergebracht werden muss. Prüfen wir die Konstitutionsformel des 
Corydalins, wie sie nach Abzug der fraglichen Methylgruppe sich 
voraussichtlich gestalten muss, so erhalten wir ein dem Canadin ganz 
ähnliches Formelbild; nur die Dioxymethylengruppe 7 ist durch 
zwei Methoxylgruppen zu ersetzen: bi u 
Zur Erleichterung des Verständnisses sei diese hypothetische 
Verbindung als Norcorydalin bezeichnet. 
OCH;3 
(6 
H,C0OC/ NCH 
OCH; Hs ıv| 
C | |cH 
NeN,aYT 
0 3CH C 
H HB 
Norcorydalin. 
Die Formel des Norcorydalins giebt die Möglichkeit, dass in 
einem der 4 carbocyklischen oder heterocyklischen Anordnungen die 
fragliche Methylgruppe ein Weasserstoffatom ersetzen kann und so 
das Corydalin entsteht. Fände nun die Substitution in einem der 
carbocyklischen Systeme I oder IV statt, so müsste in jedem Falle bei 
der Oxydation des Corydalins mit Kaliumpermanganat ausser Hemipin- 
säure noch eine Methylhemipinsäure oder wahrscheinlicher eine Dimeth- 
oxylbenzoltrikarbonsäure entstehen. Da dies nicht der Fall ist, kommen 
nur noch die tetrahydrierten heterocyklischen Systeme II oder IIl in 
Frage. Nehmen wir zunächst an, die Methylsubstitution hätte in 
dem System III in einer der beiden Methylengruppen stattgefunden. Es 
würde dann diese Gruppe asymmetrisch sein und an der optischen 
Aktivität des Corydalins teilhaben müssen. Die Folge davon wäre 
aber, dass das bei der Oxydation mit alkoholischer Jodlösung ent- 
stehende Dehydrocorydalin und natürlich auch das daraus durch Re- 
duktion gebildete „Iso“-corydalin noch optisch aktiv, wenn auch viel- 
leicht schwächer, sein müsste, da das System III weder bei der 
Oxydation noch bei der Reduktion angegriffen wird. Es bleibt also 
nur das System II übrig und in diesem drei Möglichkeiten für die Stellung 
des Methyls, nämlich die mit 1, 2 und 3 bezeichneten Kohlenstoffatome. 
Von diesen ist aber 3 wieder ohne weiteres auszuscheiden, da bei 
dieser Stellung 
