46 J. Gadamer: Ueber Corydalisalkaloide. 
Bei der darauffolgenden Reduktion werden durch Aufnahme von 
4 Wasserstoffatomen die ursprünglichen asymmetrischen Systeme zwar 
wieder hergestellt, aber naturgemäss entstehen hierbei, wie bei allen 
Synthesen, gleiche Mengen rechts- und linksdrehender Natur, sodass 
das Reaktionsprodukt inaktiv sein muss. Sind aber, wie wir hier an- 
genommen haben, 2 asymmetrische Systeme im Moleküle enthalten, so 
existieren für das Zustandekommen der Inaktivität zwei Möglichkeiten. 
Wenn wir von zwei Molekülen der Verbindung ausgehen und die 
beiden asymmetrischen Systeme mit a und b bezeichnen, so wird in 
dem einen Molekül a rechtsdrehend, b linksdrehend, in dem andern 
a linksdrehend und b rechtsdrehend sein können. Wir erhalten also 
das Schema I. 
Ri 
ne 
Ze 
Es wird aber auch in einem Molekül a und b rechtsdrehend, in 
dem andern a und b linksdrehend sein können, wodurch sich das 
Schema II 
II: 
ergiebt. 
Beide möglichen Verbindungen sind racemischer Natur, sind also 
wohl spaltbar. Bei II ist das ohne weiteres verständlich, während bei 
I in Betracht gezogen werden muss, dass die beiden Systeme a und b, 
wie aus den Formeln ersichtlich, in keinem Falle einander gleichwertig 
sein können. Bei Spaltung des Schema II werden wir eine -+ und 
eine — Komponente zu erwarten haben, von der die erstere mit dem 
naturellen Corydalin identisch sein muss. Bei Spaltung des Schema I, 
welches dem kombinierten Typus Traubensäure — i-Weinsäure 
entspricht, werden nur sehr schwach drehende Basen entstehen können 
und es wird die Aufspaltung des Schema I überhaupt grosse Schwierig- 
keiten machen, wenn nicht undurchführbar sein, da bei der Salzbildung 
mit optisch aktiven Säuren die beiden Systeme a und b einander 
entgegenarbeiten werden. Ich könnte noch hinzufügen, dass dieser 
Kampf der beiden Systeme ein sehr hartnäckiger sein dürfte, da — 
wie eine Betrachtung der wahrscheinlichen Formel ergiebt — die 
Asymmetrie beider Systeme eine sehr ähnliche ist. 
Und so ist es wohl auch in der That. Bei der Reduktion des 
Dehydrocorydalinhydrojodids können zwei verschiedene inaktive Oory- 
daline entstehen, eines von Schmp. 134—135°, das i-Corydalin von 
Ziegenbein und Martindale und eines vom Schmp. 158—159°, das 
