108 J. Gadamer: Ueber Corydalisalkaloide. 
Aus den bei der Darstellung der Salze des Corytuberins ge- 
wonnenen Ergebnissen geht also hervor, dass von den dargestellten Salzen 
nur das Hydrochlorid beständig ist und dem normalen Salz entspricht. 
Versuche zur Erschliessung der Konstitution des Corytuberins. 
1. Methoxylbestimmung im Corytuberin. 
Dobbie und Lauder!) haben in ihrer Arbeit angegeben, dass 
dasselbe zwei Methoxylgruppen enthalte; sie finden nämlich bei einer 
Analyse 18,50% OCH; und berechnen für ihre Formel 18,73% OCH;. 
War diese Anrahme richtig, so blieb noch zu untersuchen, in welcher 
‘ Bindungsweise die noch übrigen zwei O-Atome in dem Moleküle des 
Corytuberins enthalten sein dürften. Die Unbeständigkeit desselben 
in Substanz, vor allem aber in wässeriger Lösung — Auftreten einer 
grauschwarzen Färbung — liess auf die Gegenwart von Phenol- 
hydroxylgruppen schliessen, und zwar mit Rücksicht auf die von 
Dobbie und Lauder ermittelten zwei Methoxylgruppen, auf die An- 
wesenheit von zwei Phenolgruppen. Das Verhalten des Corytuberins 
gegen Jod endlich beim Erhitzen in alkoholischer Lösung zeigte so 
auffallende Aehnlichkeit mit dem des Bulbocapnins unter den gleichen 
Bedingungen, dass eine nähere Beziehung zwischen diesen beiden 
Alkaloiden als höchst wahrscheinlich angesehen werden musste. 
Ein Vergleich der Formeln 
CH, NO, für Bulbocapnin und 
C,H NO, für Corytuberin 
führt zunächst auf den Gedanken, es möchte das Öorytuberin nichts 
anderes als ein Tetrahydrobulbocapnin sein (cfr. Berberin und Canadin). 
In diesem Falle wäre aber in dem Corytuberin nur eine Methoxylgruppe 
zu erwarten. Es musste daher zunächst meine Aufgabe sein, die von 
Dobbie und Lauder ausgeführte Methoxylbestimmung zu kontrollieren; 
ich führte dieselbe nach dem von Zeisel angegebenen Verfahren aus. 
0,2119 g wasserfreier Base gaben 0,3097 g AgJ. 
Gefunden: Berechnet für C47 Hy NO3 (OÖ CH3)s: 
OCH; 19,3 18,34. 
Es sind also von den im Molekül des Corytuberins enthaltenen 
vier Sauerstoffatomen zwei in Form von Methoxyl gebunden, wie schon 
Dobbie und Lauder angegeben haben. 
Da nun die Löslichkeit organischer Körper in verdünnten Aetz- 
alkalien im allgemeinen die Gegenwart von OH-Gruppen anzeigt, so 
lag es nahe, dass die beiden übrigen Sauerstoffatome ganz oder doch 
zum Teil als Hydroxylgruppen vorhanden sein könnten, eine Vermutung, 
welche auch durch den Acetylierungsversuch bestätigt wurde. 
D1lc. 
