R. Camps: «- und y-Oxychinoline. 135 
Mitteilung aus dem chemisch-pharmazeut. Laboratorium der 
Techn. Hochschule zu Karlsruhe. 
Synthese von «- und »-Oxychinolinen. 
Von Rudolf Camps. 
III. Mitteilung). 
(Eingegangen den 7. I. 1902.) 
In den beiden früheren Mitteilungen über diese Synthese wurde 
gezeigt, dass sich bei Einführung von Säureresten der Konstitution 
(—CO—CH;R) in 0o-Amidoverbindungen mit Karbonylgruppen 
derselben Konstitution a- und y-Oxychinoline zu gleicher Zeit bilden, 
dass aber in den meisten angeführten Beispielen die Ausbeute an 
a-Oxychinolinen immer die bevorzugtere ist aus Gründen, die bis dahin 
nicht deutlich erkennbar waren. 
Nur in den Fällen, die dadurch gekennzeichnet waren, dass der 
Säurerest zum Ringschluss tür «a-Oxychinoline zu kurz ausgefallen 
war oder die Konstitution des Säurerestes einer solchen Ringbildung 
hinderlich war, wo also die Voraussetzung zur Bildung von «-Oxy- 
chinolinen fehlte, wie beim Formyl-o-amidoacetophenon, trat die 
Bildung eines y-Oxychinolins an deren Stelle, dann aber machte sich 
ein gewisser Reaktionszwang dadurch geltend, dass die Ausbeute 
darunter erheblich litt, und wie beim o-Acetylphenylurethan tief unter 
das theoretische Niveau herabsank. 
Dass es aber auch Fälle giebt, wo ein Säurerest von bestimmter 
Konstitution und Charakter nur die Bildung eines a-Oxychinolins 
bedingt, darauf wurde schon beim Phenylacetyl-o-amidoacetophenon?) 
hingewiesen. Dort wurde darauf aufmerksam gemacht und die Ver- 
mutung ausgesprochen, dass der negative Charakter der Phenylgruppe 
einen Einfluss auf die benachbarte Methylengruppe ausübt, der für die 
allein auftretende Bildung eines «a-Oxychinolins ausschlaggebend ist. 
Im folgenden werde ich zeigen können, dass Säurereste mit 
anderen negativen Gruppen von ähnlicher Wirkung auf benachbarte 
Methylengruppen sind und diese derart beeinflussen, dass nur «-Oxy- 
chinoline in Erscheinung treten. Dieses Beweismaterial wurde den 
Kondensationen entnommen, die zwischen o-Amidoacetophenon einer- 
seits und Benzoylessigester, Acetessigester, Malonsäureester und Cyan- 
essigester andererseits durchgeführt wurden. 
1) Dieses Archiv Bd. 237, 659; Bd. 239, 591. 
2) Ibidem Bd. 239, 602. 
