136 R. Camps: a- und 7-Oxychinoline. 
In allen diesen angezogenen Beispielen zeigen die in diesen 
Säureesterresten enthaltenen Methylengruppen, beeinflusst durch die 
benachbarten CO-Gruppen mit ihren doppelten Bindungen, einen aus- 
geprägteren Charakter zum Ringschluss als die direkt am Benzolkern 
befindliche Ketongruppe, sodass es zur Bildung eines 7-Oxychinolins 
überhaupt nicht kommt. 
Experimenteller Teil. 
o-Amidoacetophenon und Benzoylessigester. 
Nach den Versuchen von L. Knorr!), der Anilin und Acetessig- 
ester bei 150° auf einander einwirken liess, und das entstandene Anilid 
zum y-Methyl-a-Oxychinolin durch konzentrierte Schwefelsäure kon- 
densierte, war ein gleiches Verhalten beim o-Amidoacetophenon dem 
„o-Acetoanilin“ und Benzoylessigester vorauszusehen. Allein in diesem 
Falle tritt die erwartete Reaktion beim Erhitzen der beiden Kom- 
ponenten weit leichter ein und führt ohne kondensierendes Agens 
direkt zu einem a-Oxychinolinphenylketon 
CH — CO — GH, — NH, + (38H; 00 C— CHs — CO — GH; = 
O6 GE — NB—00--05005 GEH 04H 
Dabei gelang es nicht, die vorübergehende Bildung des zu- 
gehörigen Anilids CH — CO — 0, HH, — NH— CO — CH — CO— C,H, 
nachzuweisen. 
Erst im Verlaufe ausgedehnter Versuche konnten solche Zwischen- 
produkte isoliert werden, bei denen interessante Isomerieerscheinungen 
zu Tage traten. 
Erhitzt man 3,4 g Amidoacetophenon und 4,8 g Benzoylessigester 
in einem Reagenzglase einige Zeit zum Sieden oder !/, Stunde im Oel- 
bade auf 190—200°, bis der grösste Teil des sich abspaltenden Alkohols 
entwichen ist, so scheiden sich beim Erkalten feine Nadeln ab und 
schliesslich erstarrt die ganze Masse zu einem halbfesten krystallinischen 
Kuchen, der deutlich Acetophenongeruch erkennen lässt. Dieses Auf- 
treten wird auf teilweise Verseifung des Benzoylessigesters zurück- 
zuführen sein, die unter dem Einflusse des beim Chinolinringschluss 
austretenden Wassers sich zu vollziehen scheint. 
Das aus viel heissem Alkohol umkrystallisierte Reaktionsprodukt, 
das «-Oxy-ß-Benzoyl-7-Methylchinolin, bildet schwach gelb- 
gefärbte, glänzende Nadeln und schmilzt bei 264°. 
Gefunden: Berechnet für Cy7 His NOs>: 
C 77,48 77,56 
H 5,01 4,94 
N 5,40 5,32. 
1) Ann. d. Chem. 236, 74. 
