R. Camps: «- und 7-Oxychinoline. 137 
Dieses Phenyloxychinolinketon ist in Lösungsmitteln wie 
Benzol, Aether oder Ligroin schwer löslich, leichter in heissem Alkohol 
oder siedendem Eisessig, unlöslich in Sodalösung. Eisenchlorid bringt 
in der alkoholischen Lösung keine charakteristische Färbung hervor. 
Trotz der Ketonkonstitution gelingt die Darstellung eines Hydrazons 
nicht. Ebenso missglückte der Nachweis des Chinolincharakters durch 
ein Platindoppelsalz; aus der heissen Eisessig - Salzsäure - Lösung 
krystallisierte nach Zusatz von Platinchlorid die unveränderte Substanz 
wieder aus, indem vermutlich eine Dissociation des entstandenen 
Doppelsalzes stattfindet. Mit diesem Verhalten steht auch die 
Beobachtung im Einklang, dass ein Hydrochlorat sich nicht darstellen 
liess. Weit deutlicher als der basische Charakter ist die Phenolnatur 
dieses Ketons ausgeprägt, so dass die Entstehung eines Natronsalzes 
durch Lösen der Substanz in kochender Natronlauge möglich ist, das 
in feinen, sternförmig gruppierten, schwach gelb gefärbten Täfelchen 
beim Erkalten auskrystallisiert. Diese Thatsache ist um so bemerkens- 
werter, als bei den bisher beschriebenen a-Oxychinolinen wenig von 
dem sauren Charakter der Hydroxylgruppe zu bemerken war; es will 
fast scheinen, als ob die in der benachbarten $-Stellung befindliche 
Benzoylgruppe der Hydroxylgruppe einen mehr phenolartigen Charakter 
verleiht. Bei den später zu beschreibenden Kondensationen mit Acet- 
essigester und Cyanessigester wiederholt sich diese Erscheinung. 
Wenn man die Einwirkung von 10 g Benzoylessigester auf 7 g 
Amidoacetophenon während !/s Stunde bei einer niederen 'Temperatur, 
bei 140—145°, im Oelbade sich vollziehen lässt und die Reaktions- 
flüssigkeit nach dem Erkalten mit dem 5fachen Volumen 8%iger Salzsäure 
kräftig durchschüttelt, so ist die abgeschiedene Oelschicht nach etwa 
12 Stunden zu einer halbfesten plastischen Masse erstarrt, die zum 
grössten Teil aus einem bei 75° schmelzenden Benzoylessigsäure- 
o-acetoanilid, zum ganz geringen Teil aus dem eben beschriebenen 
Chinolinketon besteht. Sie wird zuerst scharf abgesaugt und nach 
dem Abpressen auf Thonteller in wenig heissem Benzol aufgenommen, 
wodurch das Keton vom Schmp. 264° ungelöst zurückbleibt. Beim 
Erkalten der Benzollösung krystallisieren breite, schwach gelb gefärbte, 
lichtbrechende Nadeln vom Schmp. 65°, die Krystallbenzol enthalten 
und daher beim Liegen an der Luft leicht verwittern. Diese ver- 
witterten Krystalle schmelzen bei 100—101°. 
Aus warmem Ligroin umkrystallisiert bilden die Krystallbenzol- 
haltigen Nadeln derbe, glasglänzende, lange Nadeln vom Schmp. 74—75°, 
die frei von Benzol und luftbeständig sind. Da sie in alkoholischer 
Lösung mit Natronlauge gekocht in das Chinolinketon übergehen 
und bei der Analyse folgende Werte geben: 
