138 R. Camps: «a- und y-Oxychinoline. 
Gefunden: Berechnet für CH 03N: 
C 72,47 72,60 
H 5,58 5,34 
N 5,12 4,99 
80 ist ihre Natur als Benzoylessigsäureacetoanilid nicht zweifelhaft. 
Interessant sind die Umwandlungen, die diese Substanz beim 
Kochen ihrer alkoholischen Lösung oder bei längerer Berührung mit 
Alkohol oder beim Schmelzen erfährt. 
Wenn man einige der aus Ligroin erhaltenen, prachtvoll 
krystallisierten Nadeln vom Schmp. 75° in nicht zu wenig Alkohol 
unter gelindem Erwärmen auflöst, so bringt Eisenchloridlösung in der 
erkalteten Lösung eine dunkel violette Färbung hervor, die an die 
Eisenreaktion der Enolform des Acetessigesters oder Benzoylessigesters 
erinnert. Erhitzt man aber die Lösung vorher auch nur wenige 
Minuten zum Sieden, so fällt nun die Eisenchloridreaktion negativ 
aus, es ist eine Umlagerung eingetreten, die Enolform des Anilids 
CH; — CO — C,H, — NH—CO—CH=C(OH)— C,H, ist in die Keto- 
form OH; — CO — CH, — NH— C0— CH, — CO — C,H; übergegangen. 
Beim Einengen der Lösung erhält man diese letztere als kleine sechs- 
seitige Täfelchen, die bei 176° unter Aufschäumen schmelzen. Nach 
dem Wiedererstarren wird ein Schmelzpunkt von 264° beobachtet. 
Die Ketoform ist unter Wasserabspaltung in das Chinolinketon über- 
geführt. 
Bei der Umwandlung der Enolform vom Schmp. 75° in die 
Ketoform vom Schmp. 176° kann man aber unter besonderen Kautelen 
auch noch ein Zwischenprodukt beobachten, das ebenfalls eine violette 
Eisenchloridreaktion zeigt, bei 104° schmilzt und aller Wahrscheinlichkeit 
nach eine zweite Enolform ist. Deren Isomerie steht, wie ich vermute, 
in derselben Beziehung wie die Isomerie der Fumarsäure und Maleinsäure. 
CHH—C0 — GH, —NH—CO— CH 
| 
C(OH)— CgH, 
Fumaroide Form. 
N lo 
CH; — (OH) C 
Maleinoide Form. 
Löst man das Anilid vom Schmp. 75° in wenig heissem Alkohol 
unter Vermeidung allzu langen FErhitzens auf, so krystallisieren nach 
einigen Stunden derbe, rötlich gefärbte, zu Rosetten vereinigte Prismen 
aus, die bei 104° schmelzen und in warmen Aether schwerer löslich 
