140 R. Camps: «- und y-Oxychinoline. 
o-Amidoacetophenon und Acetessigester. 
Bei der grossen Aehnlichkeit, die den Benzoylessigester und den 
Acetessigester verbindet, musste es von Interesse sein, analoge Isomerien 
bei der Kondensation des letzteren mit Amidoacetophenon aufzusuchen. 
Aber trotz wiederholt aufgenommener Versuche war es nicht möglich, 
die Existenz isomerer Anilide nachzuweisen, in jedem Falle resultiert 
nur das dem oben beschriebenen Oxychinolinphenylketon entsprechende 
Methylketon. 
02-0007 CH, NH,-L GH, 000708, 00 CH, 
FMH m — — — m — 
Ch (26, NA2C0 —0- 00-08, 8,0: 
Erhitzt man 3,4g Amidoacetophenon und 3,3 g Acetessigester 
einige Minuten zum Sieden, so entweicht Alkohol und alsbald erstarrt 
die Flüssigkeit plötzlich nach lebhaftem Aufschäumen zu einem 
Krystallkuchen. Er wird nach dem scharfen Aufsaugen aus viel 
heissem Alkohol umkrystallisiert. Feine dünne Nadeln vom Schmp. 267°, 
schwer löslich in verdünnter heisser Salzsäure, leichter in heisser 
. Natronlauge, unlöslich in Sodalösung. Sie sind das a«-Oxy-ß-Acetyl- 
ı-Methylchinolin. 
Gefunden: Berechnet für Ce Hy OsaN: 
Er a21,287 71,64 71,64 
EDER 5,47 
Na 12 _ 6,97. 
Aus den vom Krystallkuchen abgesaugten Mutterlaugen liess 
sich weder durch Behandlung mit Wasserdampf, noch durch Zusatz 
von verdünnter Salzsäure ein festes Produkt isolieren, das als Anilid 
hätte angesprochen werden können. Dennoch lässt sich dessen An- 
wesenheit vermuten, denn diese Laugen geben mit Natronlauge erhitzt 
noch erhebliche Mengen des Methylketons. Die Anwendung einer 
niederen Reaktionstemperatur (140—145°) ändert an dem eben 
beschriebenen Reaktionsverlauf nichts, die Tendenz zur Ringbildung 
ist weit ausgeprägter als bei der Kondensation des Benzoylessigesters 
mit Amidoacetophenon, und hierzu gesellt sich noch die Schwierigkeit 
der Isolierung des Anilids. 
o-Amidoacetophenon und Malonsäureester. 
Gleich interessant wie die vorhergehenden Versuche sind die 
Kondensationen dieser beiden Komponenten. Wenn auch in diesen 
Fällen isomere Verbindungen nicht zur Beobachtung gelangten, so ist 
doch die Mannigfaltigkeit der entstehenden Produkte bemerkenswert, 
die sich alle auf ein und dieselbe Chinolinoxykarbonsäure zurückführen 
