R. Camps: «a- und y-Oxychinoline. 141 
lassen, deren Anilid vom Schmp. 275° als Hauptprodukt entsteht, 
wenn 1 Mol.-Gew. Malonsäureester und 2 Mol.-Gew. Amidoacetophenon 
wiederholt zum Sieden erhitzt werden. Beim Erkalten scheidet sich 
das Chinolinoxykarbonsäureanilid in feinen weissen Nadeln ab. 
CH; — CO — CB, NHs + CH, 00C— CH3s— CO0OCHH, + 
NB—- GH —-C00—=0H=0H -C= GH —-NH—CO—C—CO—NH— 
GH, —C0O—CH,+H30+2C,H,;, OH. 
Ganz anders gestaltet sich der Versuch, sobald man denselben 
bei einer niedrigeren Temperatur sich vollziehen lässt. 
Wenn 6,5 g Malonsäureester und 11,0 g Amidoacetophenon 
während % Stunde einer Oelbadtemperatur von 170—175° ausgesetzt 
werden, wobei reichliche Alkoholabspaltung ertolgt, so erstarrt die 
Reaktionsflüssigkeit, nachdem ihr das doppelte bis dreifache Volumen 
%»iger Salzsäure unter kräftigem Durchschütteln zugesetzt ist, erst 
nach 12 Stunden fast vollständig zu einer festen Masse. Das nach 
dem scharfen Absaugen auf Thonteller abgepresste krystallinische 
Produkt giebt beim Digerieren mit Aether über die Hälfte seines 
Gewichtes an demselben ab, während der in kaltem Aether unlösliche 
kleinere Teil sich durch heisses Benzol in zwei Verbindungen trennen 
lässt, von denen das in heissem Benzol unlösliche Produkt, das oben 
erwähnte Anilid der Chinolinoxykarbonsäure vom Schmp. 275°, den 
kleineren Teil ausmacht. 
Das in Aether lösliche Produkt. 
Bein Abdampfen des ätherischen Auszuges hinterbleibt ein 
öliger, bald erstarrender Rückstand, der aus warmem Ligroin in 
prachtvollen glasglänzenden Prismen vom Schmp. 55° erhalten wird. 
Durch die Analyse wurde er als Malonsäureestermonoaceto- 
anilid erkannt, aus je einem Molekül der beiden Komponenten ent- 
standen. 
Gefunden: Berechnet für C3H];04N: 
C 62,59 62,65 
H.512 6,02 
N 571 5,62. 
Leicht löslich in Alkohol, Benzol, Aether, schwerer in Ligroin. 
Der saure Charakter der Methylengruppe kommt durch die Bildung 
einer krystallinischen Natriumverbindung beim Eintragen von Natrium 
in die ätherische Lösung des Anilids unter Wasserstoffentwickelung 
zur Geltung. Aber schon nach kurzer Zeit erleidet dieselbe in 
ätherischer Suspension eine sichtbare Veränderung ihres krystallinischen 
Zustandes, sie geht unter Ringschluss und Austritt von Natrium- 
