142 R. Camps: «- und y-Oxychinoline. 
hydroxyd in den Chinolinoxykarbonsäureester vom Schmp. 251—252° 
über, der aus heissem Alkohol in feinen Nädelchen auskrystallisiert. 
CH; — 00 — GH, — NH— CO —CHNa—CO0OCH; = 
C,H -0—-GH,—-NH- 00-60-2000, -FNa0H. 
Zum gleichen Resultat gelangt man, wenn das Monoanilid in 
alkoholischer Lösung mit Natronlauge kurze Zeit erhitzt wird. Beim 
Erkalten fällt der Ester in schuppenförmigen flimmernden Krystall- 
blättchen aus, die in kalter Natronlauge wenig löslich, in Sodalösung 
unlöslich sind. 
Gefunden: Berechnet für CygHj3 03 N: 
C 67,49 67,53 
HYiIH,M 5,62 
N 6,15 6,06. 
Bei längerer Einwirkung von kochender Natronlauge wird der 
Ester verseift. Aus der erkalteten Reaktionsflüssigkeit fällt durch 
Salzsäure ein krystallinischer Niederschlag, der nach dem Lösen in 
heissem Alkohol in feinen dünnen, seideglänzenden Nadeln erhalten 
wird, die bei 254—255° unter lebhaftem Aufschäumen (CO;) schmelzen 
und sich als Säure dadurch kennzeichnen, dass sie in Ammoniak, 
Natronlauge und Sodalösung leicht löslich sind. Es braucht wohl 
nicht besonders hervorgehoben zu werden, dass längeres Kochen der 
alkoholischen Lösung des Monoanilids mit Natronlauge ebenfalls zu 
dieser «-Oxy-y-Methyl-8ß-Chinolinkarbonsäure führt. 
Gefunden: Berechnet für C,HgOsN: 
C 64,9% 65,02 
H 4,52 4,43 
N .. 7,05 6,90. 
Dass bei dieser Säure die Karboxylgruppe in ß-Stellung die 
Hydroxylgruppe in «-Stellung sich befindet, geht am besten aus dem 
Versuche hervor, dass 0,5 g Säure beim Schmelzen unter Kohlen- 
säureabgabe einen Rückstand hinterliess, der nach dem Umkrystallisieren 
aus heissem Alkohol durch den Schmelzpunkt 222° als a-Oxy-y-Methyl]- 
chinolin erkannt wurde. Durch diesen Befund war die Möglichkeit 
der Bildung einer y-Oxy-a-Chinolinessigsäure ausgeschlossen, wofür 
auch schon die negativ ausgefallene Eisenchloridreaktion sprach. Auch 
in diesem Beispiel disponiert der sauere Charakter der Methylengruppe 
im Malonsäureesterrest des Anilids nur zum einseitigen Ringschluss, 
zur Bildung eines «-Oxychinolins. 
Das in Benzol lösliche Produkt. 
Es wurde oben gezeigt, dass von dem bei 170—175° erhaltenen 
Reaktionsprodukte nur das Malonsäureesteracetoanilid vom Schmp. 55° 
