144 R. Camps: «a- und y-Oxychinoline. 
sich als Methylchinolinoxykarbonsäure dadurch, dass sie sich in Soda 
leicht unter Kohlensäureentwickelung auflöst und aus heissem Alkohol 
in feinen Nadeln vom Schmp. 254—255° auskrystallisiert. In den 
schwefelsauren Mutterlaugen lässt sich das abgespaltene Amidoaceto- 
phenon durch den charakteristischen Geruch beim Erwärmen mit 
Natronlauge nachweisen. 
o-Amidoacetophenon und Cyanessigester. 
Da der Cyanessigester als Nitrilester der Malonsäure dieser an 
Reaktionsfähigkeit hinsichtlich der Methylengruppe nicht nachsteht, 
so war ein ähnliches Verhalten bei der Kondensation mit Amidoaceto- 
phenon in Aussicht gestellt, und die Möglichkeit gegeben, die Oyan- 
gruppe in die ß-Stellung des Chinolins einzuführen. Allein die Ein- 
wirkung beider Komponenten aufeinander findet schwieriger, erst bei 
höherer Temperatur statt, wofür man vielleicht die Oyangruppe ver- 
antwortliich machen kann, und führt dann ausschliesslich ohne 
Beobachtung eines Zwischenproduktes, eines Anilids, direkt zum 
Ringschluss. 
Beim Erhitzen von 4,6 g Cyanessigester und 5,5 g Amidoaceto- 
phenon findet der Alkoholaustritt erst gegen 200° statt, der nach 
ı/stündiger Einwirkungsdauer als beendet anzusehen ist. Beim Er- 
kalten erstarrt die Flüssigkeit zum grössten Teil zu dem «-Oxy- 
1-Methyl-ß-Cyanchinolin, welches aus viel heissem Alkohol in 
feinen Nadeln vom Schmp. 320° erhalten wird. Zur Bildung eines 
y-Oxychinolins kommt es nicht. 
CH CO -G NH + GH; 000- CH — CN = 
cCH—- 76m NHZ200-0-cCN+H04GH0H. 
Gefunden: Berechnet für Cjı His O Na: 
C 71,60 71,74 
H 4,56 4,35 
N 15,35 15.21. 
Da beim Auflösen dieser Verbindung in heisser mässig konzentrierter 
Natronlauge ein in irresierenden Blättchen ausfallendes Natronsalz ge- 
bildet wird, welches erst durch viel Wasserzusatz Dissociation in die 
Komponenten erleidet, so scheint es, dass die in ß-Stellung befindliche 
Cyangruppe einen ähnlichen acidifierenden Einfluss auf die benachbarte 
a-Hydroxylgruppe ausübt wie in früheren Beispielen die Acetyl- bezw. 
Benzoylgruppe. 
Gegen verdünnte Säuren und Alkalien ist diese Gruppe 
selbst beim Kochen sehr beständig, das Nitril löst sich in diesen 
