R. Camps: a- und y-Oxychinoline. 145 
heissen Lösungsmitteln, auch Sodalösung, auf, und krystallisiert beim 
Erkalten unverändert mit dem Schmp. 320° wieder aus, ohne dass 
eine Verseifung stattgefunden hat. 
Erst beim '/sstündigen Erhitzen des Nitrils mit konzentrierter 
Schwefelsäure, der etwas Wasser zugesetzt ist, auf 130—140°unter Ersatz 
des verdampfenden Wassers, tritt Verseifung der COyangruppe in die 
Karboxylgruppe ein. Beim Verdünnen der erkalteten Lösung mit Wasser 
scheiden sich verfilzte Nadeln ab, deren Menge sich beim vorsichtigen 
Absättigen der schwefelsauren Lösung durch Sodazusatz noch vermehrt. 
Diese Nadeln lösen sich in Sodalösung unter Aufbrausen auf, werden 
durch verdünnte Salzsäure wieder ausgefällt und schmelzen nach dem 
Umkrystallisieren aus heissem Alkohol bei 254—255°. Dadurch sind 
sie als die früher beschriebere «-Oxy-7-Methyl-B-Chinolinkarbonsäure 
charakterisiert. Zur weiteren Beweisführung der $-Stellung der Cyan- 
gruppe konnte durch Erhitzen dieser Säure auf ihren Schmelzpunkt 
in der Schmelze das Lepidon vom Schmp. 223° nachgewiesen werden. 
CH, CH, CH; 
ORTEN CN ANA COOH NS, 
| | u > sn aan realen 
ABA UND a 
N N N 
Wiederholte Versuche, Halogene in die ß-Stellung des Chinolin- 
moleküls durch entsprechende halogenisierte Säurechloride einzuführen, 
sind bislang fehlgeschlagen, weil bei der nachfolgenden Kondensation 
mit Natronlauge gleichzeitig das reaktionsfähige Halogen durch die 
Hydroxylgruppe ersetzt wird. In jedem Falle war ein Dioxychinolin, 
ein Brenzkatechin, das Endprodukt. 
Aus den gut gekühlten absolut ätherischen Lösungen von 5,4 g 
Amidoacetophenon und 2,3 g Chloracetylchlorid scheidet: sich salzsaures 
Amidoacetophenon als Nebenprodukt ab und beim Verdampfen hinter- 
lässt das ätherische Filtrat das Chloracetylamidoacetophenon, welches 
aus wenig Alkohol in glänzenden Nadeln vom Schmp. 81° erhalten wird. 
Gefunden: Berechnet für CjoHyoOsN Ci: 
N 6,59 6,62. 
Wird dasselbe in verdünnt alkoholischer Lösung mit einem 
kleinen Ueberschuss von Natronlauge auch nur kurze Zeit gekocht, 
so fällt durch Salzsäure eine voluminöse, aus feinen Nädelchen 
bestehende Masse aus, die aus heissem Alkohol in feinen langen seide- 
glänzenden Nadeln vom Schmp. 245° krystallisiert. Sie sind chlorfrei, 
Arch. d. Pharm. CCXXXX. Bds. 2. Heit 10 
