K. Feist: Abkömmlinge des «-Picolins. 179 
L 
CHa CHs3 
N-6-0H N -6-Br 
| +PBr = 3| | — B3PO3 
3 c00 4 COOH 
N N 
B-Pyridin-a-Milchsäure. B-Pyridin-a-Brompropionsäure. 
AT: 
CH; En 
l 
/N-C-Br UN (CH, 
| AN (CH) — Kr} [1 + N(CH3)®-H Br 
‘9 COOH S% 0=C—0 
N N 
B-Pyridin-a-Brompropionsäure. Pilokarpin. 
Die Angaben von Hardy und ÖOalmels sind jedoch später 
stark in Zweifel gezogen, sodass das Pilokarpin, namentlich unter 
Berücksichtigung der neuesten Arbeiten von Jowett und von Pinner 
und Kohlhammer, nicht mehr zu den künstlich dargestellten 
Alkaloiden gerechnet werden kann. 
Angeregt durch die Arbeiten von Hardy und Calmels, wurde 
bereits von P. Knudsen!) versucht, durch Einwirkung von Trimethyl- 
amin auf Picolin-«-Brompropionsäure zu einem Körper zu gelangen, 
der sich vom Pilokarpin nur durch einen Mehrgehalt einer CH;-Gruppe 
im Pyridinkern unterschied. Diese Versuche waren jedoch insofern 
von negativem Erfolg, als hierbei nur eine sehr leicht zersetzliche 
Base resultierte, die anscheinend keine Betainbindung enthielt, und 
somit zu dem Pilokarpin von Hardy und Calmels nicht in Beziehung 
stehen konnte. Wenn auch die Versuche von P. Knudsen nicht zu 
dem gewünschten Resultate führten, so war doch die Möglichkeit nicht 
ausgeschlossen, unter Anwendung eines noch einfacheren Pyridinderivates 
zu einem dem Pilokarpin nahestehenden Betain zu gelangen. 
A. Einhorn?) stellte ein Additionsprodukt des Chlorals mit 
a-Picolin, das Pyridyl-»-Trichlor-«-Oxypropan dar, das er einerseits 
in Pyridyl-a-Milchsäure, andererseits in Pyridylacrylsäure und diese 
weiter in Pyridyl-8-Brompropionsäure überführte. Wenn es gelang, 
aus der Pyridyl-a-Milchsäure eine Pyridyl-«-Brompropionsäure dar- 
zustellen und diese sowohl, wie auch die bereits von Einhorn dar- 
gestellte Pyridyl-8-Brompropionsäure mit Trimethylamin unter 
geeigneten Bedingungen in Reaktion zu setzen, so war bei normalem 
Reaktionsverlauf die Möglichkeit gegeben, zu zwei Körpern zu ge- 
1) Ber. 28, 1762. 
2) Ann. d. Chem. 265, 208. 
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