K. Feist: Abkömmlinge des «-Picolins. 185 
Einwirkung von Jodwasserstoff auf Pyridylacrylsäure. 
(Pyridylpropionsäure). 
Entsprechend dar Bildung von Pyridyl-8- Brompropionsäure durch 
Behandeln von Pyridylacrylsäure mit Bromwasserstoff, war zu ver- 
muten, dass sich beim Behandeln derselben mit .‚Jodwasserstoff ein 
entsprechendes Jodwasserstoffadditionsprodukt bilden würde. 
Zur Prüfung dieser Annahme brachte ich 1 g freie Pyridyl- 
acrylsäure und 3 g bei 0° gesättigte Jodwasserstoffsäure in einem 
Fläschehen zusammen und liess die Mischung unter bisweiligem Um- 
schütteln 8 Tage bei gewöhnlicher Temperatur stehen. Nach dieser 
Zeit trennte ich die ausgeschiedene krystallinische Masse von der 
Flüssigkeit, trocknete dieselbe und bestimmte den Schmelzpunkt; der- 
selbe lag bei 136°, wobei Zersetzung eintrat. 
Da Umkrystallisationsversuche zu keinem befriedigenden Resultate 
führten, so versuchte ich das Reaktionsprodukt durch Ausziehen mit 
wenig Alkohol zu reinigen. Es sah alsdann wesentlich heller aus und 
schmolz erst bei 196—197°, wobei ebenfalls Zersetzung eintrat; über 
170° erhitzt hatte sich das Jodid bereits schwarz gefärbt. 
0,1884 g der Verbindung lieferten 0,1561 g AgJ = 0,08436 g J = 
45,74% J. 
Dieses Resultat lehrt, dass bei der Einwirkung von bei 0° gesättigter 
Jodwasserstoffsäure auf Pyridylacrylsäure bei gewöhnlicher Temperatur 
nur jodwasserstoffsaure Pyridylacrylsäure gebildet wird; letztere ent- 
hält 45,85% J. Anders verläuft die Reaktion bei erhöhter Temperatur, 
wobei der Jodwasserstoff die Pyridylacrylsäure glatt zu Pyridyl- 
propionsäure reduziert. Der Vorgang entspricht somit dem, welchen 
Koenigs!) bei der Ueberführung von «a-Chinolylacrylsäure in «-Chinolyl- 
propionsäure beobachtete. 
5 g freie Pyridylacrylsäure wurden mit 20 ccm Eisessig, 35 ccm 
rauchender Jodwasserstoffsäure (spez. Gew. 1,96) und 1 g roten 
Phosphors in einem Rundkolben 10 Stunden lang unter Rückflusskühlung 
gekocht. Das Reaktionsprodukt dampfte ich alsdann zur Trockne 
ein, nahm den Rückstand mit salzsäurehaltigem Wasser auf und 
behandelte die Lösung mit Chlorsilber. Als alles Jod durch Chlor 
ersetzt war, filtrierte ich ab und dunstete das Filtrat zur Sirups- 
konsistenz ein. Die eingedampfte Masse nahm ich mit Ammoniak auf, 
dampfte wieder ein, verdünnte mit Wasser, um nochmals einzudampfen. 
Als alles Ammoniak entfernt war, zog ich den trockenen Rückstand 
mit heissem Aceton wiederholt aus, dunstete die filtrierten Auszüge 
zur Trockne ein und krystallisierte den Rückstand aus Benzol um. 
I) Ber. 33, 220. 
