P. Köhler: Ueber Methylendipiperidine. 231 
Gewicht beträgt nach Kraut 0,918 bei 16,50 C., nach Trebst 0,920 
bei 15° C. Auch bezüglich des Aeusseren und des Geruches weichen 
die vorliegenden Angaben nicht von einander ab. 
Ganz anders verhält es sich dagegen mit den chemischen Eigen- 
schaften. Nach Kraut wird das Methylendipiperidin durch Salzsäure 
in Piperidin und Formaldehyd zersetzt, nach Ehrenberg durch 
wässerige Säuren in Piperidin und Trimethylenoxyd übergeführt. 
Nur unter ganz bestimmten Versuchsbedingungen gelang es letzterem 
Forscher leicht zersetzliche Salze des Methylendipiperidins, und auch 
diese nicht im reinen Zustande, zu gewinnen. Im Gegensatz zu diesen 
Beobachtungen will Trebst eine ganze Reihe gut charakterisierter 
und anscheinend ziemlich beständiger Salze, sowohl mit organischen, 
als auch mit anorganischen Säuren, und zwar durch direkte Sättigung, 
von dem Methylendipiperidin gewonnen haben. 
Zur Aufklärung dieser Widersprüche habe ich Herrn P. Köhler 
veranlasst das Methylendipiperidin nach den Angaben von Ehrenberg, 
Trebst und Kraut darzustellen und die betreffenden Basen in ihren 
Eigenschaften zu vergleichen. Es hat sich dabei herausgestellt, dass 
die Angaben von Trebst unrichtig sind; die Methylendipiperidine 
verschiedenen Ursprungs zeigen wederin den physikalischen, 
noch in den chemischen Eigenschaften Verschiedenheiten. 
Die bereits von Ehrenberg und von Kraut konstatierte leichte 
Versetzbarkeit dieser Basen in Piperidin und Formaldehyd macht sich 
nicht nur unter dem Einfluss wässeriger Mineralsäuren bemerkbar, 
sondern auch bei der Einwirkung von Jodalkyl und von anderen 
Agentien. 
Ueber Methylendipiperidine verschiedenen 
Ursprungs. 
Von Paul Köhler. 
Um die Frage zu entscheiden, ob die von Ehrenberg, Trebst 
und Kraut (l.c.) nach verschiedenen Methoden dargestellten Methylen- 
dipiperidine identisch sind, habe ich diese Basen zunächst nach 
den bezüglichen Angaben dargestellt und in ihren Eigenschaften 
verglichen. 
A. Nach Ehrenberg. 25 g Piperidin wurden in einem Siede- 
-kölbehen mit 4,5 g Trioxymethylen gemischt, wobei eine beträchtliche 
