234 P. Köhler: Ueber Methylendipiperidine. 
0,1851 g dieses Salzes enthielten 0,0856 g Au. 
Gefunden: Berechnet für C5H10.NH, HC1-+ Au0le: 
Au 46,24 46,31. 
Da die letzten Mutterlaugen des Einwirkungsproduktes von 
Methylenjodid auf Piperidin auch nur noch Piperidinhydrojodid ent- 
hielten, so kann wohl angenommen werden, dass hierbei nur die Jodide 
des Methylendipiperidins und Piperidins gebildet waren. Der 
Reaktionsverlauf zwischen Piperidin und Methylenchlorid ist somit 
etwas anderes als zwischen Piperidin und Methylenchlorid (s. S. 230). 
Da Methylenjodid im unverdünnten Zustande explosionsartig auf 
Piperidin einwirkt, so schien es von Interesse zu sein, Methylenchlorid 
und Piperidin auch bei Gegenwart von Alkohol, auf einander reagieren 
zu lassen. Piperidin (3 Mol.), gelöst in der doppelten Menge absoluten 
Alkohols, wurde zu diesem Zwecke mit Methylenchlorid (1 Mol.) 
3 Stunden lang am Rückflusskühler erhitzt. Beim Erkalten der 
Mischung schieden sich beträchtliche Mengen von farblosen Nadeln 
aus, die sich durch den Schmp. 238° C. und durch das sonstige Ver- 
halten als Piperidinhydrochlorid kennzeichneten. Die gleichen Krystalle 
schieden sich beim Verdunsten der Mutterlauge im Exsiccator aus. 
Schliesslich verblieb eine stark alkalisch reagierende, ölige Flüssigkeit, 
die sich durch den Geruch, die Unlöslichkeit in Wasser, die Löslichkeit 
in Aether und den Siedepunkt 230—231° C., als Methylendipiperidin 
erwies. Die Bildung eines Methylendipiperidinhydrochlorids konnte 
nicht konstatiert werden; der Reaktionsverlauf entsprach somit auch 
unter diesen Bedingungen den Angaben von Trebst (l. c.). Die nach 
dem Verfahren von Ehrenberg, Kraut und Trebst dargestellten 
Methvlendipiperidine, welche als A, B und C© bezeichnet sein mögen, 
zeigten in ihren physikalischen Eigenschaften keine Verschiedenheiten. 
Das Gleiche ist auch in chemischer Beziehung der Fall, wie die unter 
gleichen Bedingungen je ausgeführte Prüfung dieser Basen lehrte. 
Silbernitrat wurde in wässeriger Lösung sofort, in alkoholischer 
Lösung erst nach einiger Zeit reduziert. Durch verdünnte Mineral- 
säuren wurden die Basen, unter Abspaltung von Formaldehyd, zersetzt. 
Verhalten der Methylendipiperidine gegen Chlorwasserstoff. 
Als die Lösung von trockenem Chlorwasserstoff in absolutem 
Alkohol je mit den Basen A, B und C neutralisiert und diese 
Flüssigkeit dann im Exsiccator verdunstet wurde, schieden sich zunächst 
grössere Krystallnadeln aus, die sich jedoch bald mit kleineren 
bedeckten. Bei weiterer Verdunstung erfolgte die Ausscheidung eines 
weissen, krystallinischen Pulvers, bis schliesslich die Flüssigkeit unter 
