P. Köhler: Ueber Methylendipiperidine. 235 
Abgabe von Chlorwasserstoff zu einer festen, hygroskopischen Masse 
erstarrte. Sodalösung schied aus diesen krystallinischen Produkten 
sofort ölige Tropfen von Methylendipiperidin aus. 
Wegen der leichten Zersetzbarkeit dieser Salze wurde von dem 
Umkrystallisieren derselben Abstand genommen und die anhaftende 
Salzsäure daher nur durch wiederholte Behandlung mit absolutem 
Aether und schliessliches Trocknen über Aetzkalk entfernt. 
Die Analyse dieser Salze ergab folgendes: 
A. 0,1857 g Substanz lieferten 0,1981 g AgCl = 26,38%, Cl 
Bi01805 2. NEO Isgor En Mia 
(1:7 SER & inardnı (HN Zonisgiiin. 
Diese Daten, im Verein mit dem Verhalten der Salze beim 
Erhitzen: Zusammensintern bei 110° C., Schmelzen bei 200—210° C., 
lehrten, dass hier keine einheitlichen Produkte vorlagen. Da diese 
Salze jedoch mit Sodalösung je Methylendipiperidin in reichlicher 
Menge lieferten, so musste das Hydrochlorid dieser Base in ent- 
sprechender Quantität darin enthalten sein. Eine Verbindung 
(C’H!’N)?CH?, 2HCI würde jedoch 27,80% Cl, eine Verbindung 
(C?’H!°N)’CH?, HCl 16,22% Cl enthalten, wogegen sich für Piperidin- 
hydrochlorid: C’H!!N, HCl, 29,21% Cl berechnen. 
Zur weiteren Orientierung über die chemische Natur dieses 
Salzgemisches wurde das Verhalten desselben gegen Goldchlorid 
studiert. Zu diesem Zwecke wurde die Lösung dieses Salzes in wenig 
Wasser, sofort nach dem Auflösen, mit Goldchlorid im Ueberschuss 
versetzt, der hierdurch entstandene gelbe, flockige Niederschlag rasch 
abgesogen, mit wenig Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. 
0,1134 g dieses Niederschlages enthielten 0,0512 g Au. 
Gefunden: Berechnet für (C5H!ON)2CH2, 2HC1-+-2AuCl®: 
Au 45,16 45,67. 
Beim Eindampfen der Mutterlauge dieses Goldsalzes trat, selbst 
bei mässiger Wärme, ein starker Geruch nach Formaldehyd auf. Bei 
genügender Konzentration schied sich dann Piperidingoldchlorid in 
gelben, bei 206—207° schmelzenden Nadeln aus. 
0,2156 g dieses Salzes enthielten 0,1006 g Au. 
Gefunden: Berechnet für C5H!.NH, HC1-+ Au0l®: 
Au 46,61 46,31. 
Dieses Verhalten gegen Goldchlorid bestätigt nur, dass in obigen 
Hydrochloriden im wesentlichen ein Gemisch der leicht zersetzlichen 
Hydrochloride des Methylendipiperidins mit etwas Piperidinhydrochlorid 
vorlag. Vielleicht dürfte anfänglich nur die Verbindung (C°’H!’. N)? 
