292 E. Deussen: Westindisches Sandelholzöl. 
|! = i : e 
\ Siedepunkt d [e]p Chlorid 
Cadinen .| 274/6 0,921 (1609) | — 98,560 Sdp. 117/8 
Cloven . .| 26173 0,930 (180) | 2 a 
Humulen . \ .263/6 0,9001 (200) | —0,50 flüssig 
Cedren . | 2612 . 0,9359(150%) | —600 e 
| | — 47,540 
Cubeben \ 255/260 _ _ — 
Leden . | 255 _ | _ _ 
Patschoulen . 254/6 0,939 (230) | _ -- 
a-Santalen 253/4 0,9134 (0°) — 13,980 - | \Ci; Hs HCN 
B-Santalen 263/4 0,9139 (00) — 218,550 | JS Müssig I 
Zigiberen . | 160/1 (32mm) | 0,8731(200) | — 73,380 flüssig 
Galipen ., 255/260) $ | 0,912 (190%) | inaktiv € 
Gefunden . | .260/1 HE ' 0,9247 (150) + 540 Sdp. 117/8 
NE ale] 2 el, 0 5 N tap flüssig 
Die Tabelle zeigt, dass der eben erwähnte Kohlenwasserstoff sich 
von Cadinen nur durch die Verschiedenheit von [a]o unterscheidet. 
Ich bin wohl zur Annahme berechtigt, dass es die invertierende Kraft 
der Säure ist, welche aus dem stark nach rechts drehenden Kohlen- 
wasserstoff das linksdrehende Cadinenchlorid liefert. 
Meine Annahme glaube ich auch noch durch folgendes stützen 
zu können. Eine Portion des Sandelholzöles sättigte ich in der 
üblichen Weise völlig mit HCl und trennte nach S Tagen das gebildete 
Chlorid von der Mutterlauge. Aus der Mutterlauge schieden sich 
nach einiger Zeit nochmals Krystalle vom Schmelzpunkt 117—118° ab, 
die gleichfalls abfiltriert wurden u. s. f., bis die Mutterlauge selbst 
nach längerem Stehen in der Kälte keine Krystalle (117—118°) mehr 
abschied. Das von Cadinenchlorid freie Oel behandelte ich mit 
alkoholischer Kalilauge und trieb es mit Wasserdampf über. Das 
schwach gelbliche Oel destillierte bei 26 mm in der Hauptsache zwischen 
152—162° und zeigte eine optische Drehung von a= — 32°. Auch 
ein Zerlegen in 2 Fraktionen führte zu keiner wesentlichen Aenderung 
des Drehungsvermögens. 
Nach allem diesem will ich diesen Kohlenwasserstoff bis auf 
weiteres Rechts-Cadinen nennen. Das Rechts-Cadinen ist eine farblose, 
geruchlose Flüssigkeit und zeigt eine grössere Neigung zum Verharzen 
als das Links-Cadinen, welches ich aus Cadinenchlorid in der üblichen 
Weise regenerierte. Das Chlorid selbst hatte ich aus dem Sandel- 
holzöle gewonnen. Der Siedepunkt dieses Links-Cadinens lag bei 
264—266° (nur die Thermometerkugel im Dampf), dagegen bei 
272—274° (%/, des Thermometers im Dampf); « = — 89 bis 108. 
