338 R. Willstätter u. E. Fourneau: Zur Kenntnis des Lupinins. 
Von den Ergebnissen Baumert’s hinsichtlich der Struktur des 
Lupinins ist das Wichtigste und Bleibende, dass das Alkaloid den 
Stickstoff in tertiärer Bindung und den Sauerstoff in der Form von 
Hydroxyl enthält. Nach der gegebenen Interpretation wäre das 
Lupinin, welches sehr leicht flüchtig ist und unzersetzt bei 257° unter 
gewöhnlichem Druck siedet, ein Glykol und zwar ein Diaminoglykol 
mit 21 Kohlenstoffatomen im Molekül. Diese Annahme halten wir von 
vornherein für ausgeschlossen, wenn wir bedenken, dass Glykol bei 
gegen 200°, Diaethanolamin bei 270°, andererseits Tropin (CsH,ı N)OH 
bei 233° siedet?). 
Die erneute analytische Bearbeitung ergab nun, dass die 
Zusammensetzung des Lupinins durch die bisher noch nicht in Betracht 
gezogene Formel CjoHıs ON ausgedrückt wird; damit stimmen unsere 
Ermittelungen sämtlich überein und auch ein grosser Teil der analytischen 
Daten früherer Autoren. Freilich sind die Differenzen zwischen den 
Formeln CioH;ıs ON und Ca, Hy 03N>, nämlich 0,58 für C, 0,12 für 
H, 0,338 für N, so gering, dass die Elementaranalyse allein keine 
sichere Entscheidung ermöglicht, auch nicht im Verein mit der Analyse 
des Platinats, bei welchem die Differenzen erheblicher sind. 
Ausschlaggebend sind indessen die Siedepunkte von Lupinin und 
einigen in der folgenden Tabelle zusammengestellten Umwandlungs- 
Substanz | Formel Sdp. Druck 
Le | CjH;ON 255—570 |b.gew. Druck 
Anhydrolupinin . ... . | CoHyN 216,5—17,50 726 mm 
Lupininsäuremethylester . | CgHj;s N-COOCHz 1310 18, 
Methyllupinin . . 2... \ CuHgON 145460 iat, 
Dimethyllupinin . . . . CısH3ON 1690 29 „ 
produkten, welche wir dargestellt haben und an anderer Stelle be- 
schreiben werden. Dieselben beweisen, dass im Lupinin nur 1 Atom N 
und 1 Atom O enthalten ist; unter dieser Voraussetzung enthält 
das Molekül des Alkaloids 10 Atome Kohlenstoff und ferner, da die 
Formeln C,oHır ON und CjoHaı ON Werte verlangen würden, welche 
weit ausserhalb der Fehlergrenzen liegen, 19 Atome Wasserstoff. 
Für die einfachere Formel des Alkoloids haben wir die notwendige 
Bestätigung durch Molekulargewichtsbestimmungen erbracht, die mit 
dem Alkamin selbst und mit seiner Benzoylverbindung auf kryoskopischem 
Wege ausgeführt wurden. 
1) Umgekehrt ist es für das Lupinidin auf Grund des hohen Siede- 
punktes unwahrscheinlich, dass die Molekulargrösse der bis jetzt an- 
genommenen einfachen Formel CgH,;N entspricht. Willstätter. 
