R. Willstätter u. E. Fourneau: Zur Kenntnis des Lupinins. 343 
Benzoyllupinin, Co HısN-O-CO CsH;. 
Einen von ihm als Diacetyllupinin angesprochenen Säureester 
erhielt Baumert!) in Form eines Oeles bei der Einwirkung von 
Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid. Wir haben das krystallisierende 
und charakteristische Benzoylderivat des Alkamins für den Zweck der 
Molekulargewichtsbestimmung dargestellt. 
Die Hydroxylgruppe des Lupinins lässt sich nach allen üblichen 
Methoden leicht benzoylieren, z. B. mit Benzoylchlorid und Alkalilauge 
oder mit Benzo@säureanhydrid in indifferenten Solventien; am empfehlens- 
wertesten ist es, nur Benzoylchlorid in kleinem Ueberschuss einwirken 
zu lassen. 
Vermischt man 2g fein gepulvertes Lupinin mit 2g Benzoyl- 
chlorid gut im KReagierrohr, so tritt rasch unter Verflüssigung und 
Erwärmung eine heftige Reaktion ein. Man erwärmt die Masse noch 
eine Viertelstunde im Wasserbad, sie erstarrt dann beim Abkühlen zu 
einem festen Brei. Dieser wird in warmem Wasser aufgelöst, etwas 
überschüssiges Chlorid durch Ausäthern beseitigt und die Flüssigkeit 
nach dem Verjagen von anhaftendem Aether unter Kühlung mit 
Pottasche alkalisch gemacht. Das ausfallende Oel erstarrt rasch zu 
einer weissen krystallinischen Masse; die Ausbeute an dem abgesaugten 
und getrockneten Rohprodukt beträgt 3 g (berechn. 3,25). 
Zur Reinigung wird das Benzoyllupinin aus verdünntem Weingeist 
umkrystallisiert oder aus der alkoholischen Lösung durch allmählichen 
Zusatz von Wasser krystallinisch ausgefällt. Es ist sehr leicht löslich 
in den üblichen organischen Solventien, so gut wie unlöslich in Wasser 
und bildet feine Nädelchen vom Schmp. 49—50°. 
0,2174 g gaben 0,5954 g COs und 0,1667 g Ha. 
Gefunden: Berechnet für C7Hs303N: 
C 74,69 74,65 
H 8,60 8,50. 
Die physiologische Wirkung des Benzoyllupinins beansprucht 
Interesse im Vergleich mit der schon wiederholt untersuchten Wirkung 
des Lupinins. Herr Dr. med. Hans von Baeyer hatte die Liebens- 
würdigkeit, eine vorläufige Prüfung des Benzoylderivates im physiolo- 
gischen Institut zu Göttingen vorzunehmen und uns die folgenden An- 
gaben mitzuteilen, wofür wir ihm auch an dieser Stelle verbindlichsten 
Dank sagen. 
Während Lupinin erst bei Dosen von 0,1 g auf Frösche 
(subkutan) wirkt, ist Benzoyllupinin wesentlich giftiger; es wirkt auf 
1) Ann. d. Chem. 224, 313 (1834); vgl. auch L. Berend, dieses Archiv 
235, 275. 
