R. Camps: Harnstoffe, Thioharnstoffe und Urethane des Pyridins. 359 
dieselbe zur Ueberführung in Isonikotinsäure im rohen Zustande ver- 
wenden. Unter Kohlensäureverlust erhält man beim Destillieren 
derselben aus kleinen Retorten ein Gemenge von Isonikotinsäure und 
Nikotinsäure. Dabei hat man darauf Bedacht zu nehmen, dass die 
Erhitzung, so lange die Kohlensäureentwickelung lebhaft andauert, 
vorsichtig zu erfolgen hat. Erst wenn diese nachlässt, destilliert man 
die ruhig schmelzende Masse schnell über. Das Destillat, ein hell- 
brauner, stark nach Pyridin riechender Kuchen, soll nach Hoogewerff 
und van Dorp zum grössten Teil aus Isonikotinsäure und wenig 
Nikotinsäure bestehen. Nach meinen Versuchen kann ich dem nicht 
zustimmen, vielmehr fand ich, dass sich beide Säuren annähernd zu 
gleichen Teilen in dem Destillat vorfinden. Was die Trennung derselben 
anbetrifft, so habe ich einen Weg eingeschlagen, der von dem von 
Hogewerff und van Dorp benutzten wesentlich abweicht. Das fein- 
zerriebene Säuregemisch wird in einer reichlichen Menge heissen 
Wassers gelöst. War die Lösung nicht zu konzentriert, so ist nach 
24 Stunden der grösste Teil der Isonikotinsäure neben wenig Nikotin- 
säure in braunen warzenförmigen Krusten auskrystallisiert, im anderen 
Falle ist ihr eine grössere Menge Nikotinsäure beigemischt. Durch 
Lösen in heissem Alkohol lassen sie sich trennen, indem die schwer 
lösliche Isonikotinsäure sofort beim Erkalten ausfällt, die Nikotin- 
säure aber gelöst bleibt. Die Isonikotinsäure bildet nach dem Um- 
krystallisieren aus viel heissem Wasser unter Zusatz von Tierkohle 
kleine weisse Nädelchen, die im zugeschmolzenen Rohr bei 315° 
schmelzen. Mit dieser Zahl bin ich dem von Skraup!) gefundenen 
Schmelzpunkt von 317° sehr nahe gekommen, alle übrigen in der 
Litteratur?) angegebenen Schmelzpunkte wie 298°, 303°, 305°, 3100 
sind ungenau und dahin zu korrigieren. Ohne Zweifel wurden sie 
durch anhaftende Nikotinsäure beeinflusst, die sich leicht beim Erhitzen 
einer Probe der Säure auf einem Platinblech erkennen lässt, indem 
reine Isonikotinsäure unter lebhafter Rotation verdampft ohne zu 
schmelzen, während auch nur Spuren von beigemengter Nikotinsäure 
sofort Schmelzung verursachen. 
Bisweilen ereignete es sich, dass ein in kochendem Alkohol un- 
löslicher Rückstand neben der Isonikotinsäure beobachtet wurde, der 
sich als Cinchomeronsäure erwies, die bei der Destillation, zumal wenn 
sie zu schnell erfolgte, der Zersetzung entgangen war. Aus diesem 
Grunde machte ich schon oben darauf aufmerksam, die Abspaltung 
!; Wiener Monatsh. XVII, 369. 
2) Ann. d. Chem. 228, 29; Wiener Monatsh. 1, 30; Ann. d. Chem. 207, 
226; Ber. d. d. chem. Ges. XII, 2333. 
