R. Camps: Harnstoffe, Thioharnstoffe und Urethane des Pyridins. 365 
die aus wenig heissem Alkohol in schuppenartigen glänzenden Blättchen 
krystallisiert, die bei 148° schmelzen. 
Bei der Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf das 7-Amino- 
pyridin bei Gegenwart von Alkohol tritt die Bildung des zu erwartenden 
1, r-Dipyridylthioharnstoffs, der möglicher Weise zu einem Senföl 
führen könnte, nicht ein, vielmehr scheint sich ein Thiourethan zu 
bilden. Das Ergebnis dieser Untersuchungen, die über ein Vorversuchs- 
stadium nicht hinausgekommen sind, sei vorläufig hier mitgeteilt. 
Wenn man gleiche Teile Schwefelkohlenstoff, „Amin und Alkohol 
12 Stunden auf dem Wasserbade am Rückflusskühler erhitzt, so färbt 
sich die Flüssigkeit schon nach kurzer Zeit gelb und Schwefelwasser- 
stoffentwickelung ist während dieser ganzen Zeit bemerkbar. Nach 
längerem Stehen hatten sich derbe, zu Rosetten vereinigte, goldgelbe 
Krystalldrusen abgeschieden, die bei 152° unter Gasentwickelung 
schmolzen. Sie lösten sich unter Schwefelwasserstoffentwickelung in 
heissem Alkohol und in heissem Wasser auf. Beim Kochen mit 
Wasser war ein scharfer senfölartiger Geruch zu bemerken. In diesen 
Krystallen wird zunächst ein y-pyridyldithiokarbaminsaures y-Amino- 
pyridin S= ven ea le zu vermuten sein. 
Die Reaktionsmutterlaugen hinterliessen nach dem Verdampfen 
des Schwefelkohlenstoffs und Alkohol ein bald erstarrendes sulfidartig 
riechendes Oel, das aus in verdünnter Salzsäure unlöslichem Schwefel, 
unverändertem 7-Aminopyridin und einer Substanz bestand, die, in 
heissem Wasser gelöst, sich in krystallwasserhaltigen Nadeln vom 
Schmp. 92—93° ausschied. Mit Krystallbenzol krystallisiert sie aus 
diesem Lösungsmittel in prachtvollen derben Nadeln, die unter Benzol- 
verlust leicht verwittern. Aus heissem verdünnten Alkohol wird sie 
in schönen Nadeln erhalten, die in Aether sehr leicht löslich sind. 
Schmp. 110°. Einer Schwefelbestimmung nach ist diese Substanz ein 
+-Pyridylthiourethan 
NH-GH,N 
Se 
Gefunden: Berechnet für CgHypNaOS: 
S 17,20 17,58. 
Wird diese schwefelhaltige Verbindung zwischen 2 Uhrgläsern 
zum Schmelzen erhitzt, so färbt sie sich unter Gasentwickelung gelb. 
Zu gleicher Zeit beschlägt sich das obere Uhrglas mit Oeltröpfchen, 
die intensiv und scharf nach Senföl riechen, und mit Ammoniak be- 
feuchtet eine krystallinische Verbindung bilden, die ich vorläufig als 
ein Thiosinamin der Pyridinreihe ansprechen möchte. 
