E. R. Miller: Oel von Asarum arifolium. 375 
physikalischen Eigenschaften anbetrifft, so zeigte es folgende: Das 
spezifische Gewicht war bei 15° C. 0,87277, sein Drehungsvermögen 
bei 20° C. im 100 mm-Rohr —32° 25‘. 
Eine Elementaranalyse ergab folgende Zahlen: 
0,1359 g Substanz gaben 0,4329 g Kohlensäure und 0,1357 g Wasser. 
Gefunden: Berechnet für CjoHje: 
C 86,87% 88,23% 
Hs11,097, 1765; 
Die Analyse sowohl, wie die physikalischen Eigenschaften 
zeigen, dass die vorliegende Fraktion kein reines Pinen ist. Es war 
auch nicht zu erwarten, dass man bei der fraktionierten Destillation 
direkt reines Pinen erhalten könnte. Um jeden Zweifel an der 
Identität dieser Substanz mit dem Pinen zu heben, wurde daher das 
Nitrosochlorid, bezw. Nitrolpiperid dargestellt, und zwar nach der 
Methode von Wallach!). Das Verfahren war das folgende: 7 ccm 
dieser Fraktion wurden mit 10 ccm Amylnitrit und 17 ccm Eisessig 
vermischt. Zu je 6 ccm dieser Mischung, die durch eine Kälte- 
mischung gut abgekühlt wurde, setzte ich nun langsam tropfenweise 
unter fortwährendem Umschütteln 3 ccm eines aus gleichen Volumen 
roher Salzsäure und Eisessig bestehenden Gemisches. 
Es schied sich allmählich ein weisser, krystallinischer Körper 
aus, welcher durch Auflösen in wenig Chloroform und Wiederausfällen 
mit Methylalkohol gereinigt wurde. Die so erhaltene Substanz fing 
bei 102—103° C. an sich zu röten und schmolz bei 108° C., also 
etwas höher als Pinennitrosochlorid (103°). Diese Substanz wurde 
alsdann mit überschüssigem Piperidin?) erwärmt, wobei sie sich auf- 
löste. Nach Beendigung der Reaktion fügte ich Wasser bis zur 
Trübung zu der Lösung hinzu. Beim Stehenlassen in der Kälte 
schieden sich alsdann nach einiger Zeit weisse Krystalle aus, welche 
den Schmp. 119° ©. zeigten. 
Diese Substanz wurde mit folgendem Resultate analysiert: 
0,1056 g Substanz gaben 0,2782 g Kohlensäure und 0,0996 g Wasser. 
Gefunden: Berechnet für CjoH4; NO-NC, Hp: 
C. 71,85% 71,92% 
H 10,48, 10,43 „. 
Die Fraktion 155—160° dürfte daher wohl hauptsächlich aus 
linksdrehendem Pinen bestehen. 
Die Fraktion, welche zwischen 160—165° C. überdestillierte, 
bestand aus ca. 8 g und zeigte im 100 mm-Rohr das Drehungs- 
I) Annalen 245; 251. 
®) Wallach, Annalen 245, 253. 
