376 E. R. Miller: Oel von Asarum arifolium. 
vermögen —31°5‘ Sein Nitrosochlorid schmolz in Einklang mit 
Pinennitrosochlorid bei-103° C. und das Nitrolpiperidid bei 118—119° Q, 
Diese Fraktion ist daher ebenfalls meistens linksdrehendes Pinen. 
Allerdings besitzt das «a-Limonennitrosochlorid auch den Schmp. 103 
bis 104° C., aber, dass die betreffende Fraktion nicht Limonen ist, 
ist durch den Siedepunkt und den Geruch sowohl, als auch durch den 
Schmelzpunkt des Nitrolpiperidids festgestellt. Das a-Limonennitrol- 
piperidin schmilzt bei 93—94° C., das ß-Limonennitro!piperidin bei 
110—111° ©. 
Auch das Drehungsvermögen der Fraktion 160—165°, welches 
annähernd dem der Fraktion 155—160° gleicht, macht die Gegenwart 
des optisch stark aktiven Limonens, wenigstens in etwas beträcht- 
licherer Menge, unwahrscheinlich. 
Zwischen 175—200° C. destillierte nur sehr wenig über; auch 
diese Fraktion zeigte in hohem Grade den Geruch des Pinens. 
Zwischen 200—225° C. gingen ca. 8 g über. Diese Fraktion besass 
ebenfalls terpentinölähnlichen Geruch. Die Fraktion 225—230° ©. 
bestand aus etwa 27 g; im Geruch erinnerte dieselbe an Pinen und 
Safrol. In 100 mm langer Schicht lenkte sie den polarisierten Licht- 
strahl 7036‘ nach links ab. 
Identifizierung des Safrols. 
Fraktion 230—231° bestand aus 25 g, und besass einen safrol- 
ähnlichen Geruch. Die grösste Fraktion destillierte zwischen 231 
bis 232° C. über, nämlich 40 g. Dieselbe hatte auch den sehr 
charakteristischen Geruch nach Safrol, konnte jedoch nicht krystallinisch 
erhalten werden, trotzdem sie in ein Kältegemisch, dessen Temperatur 
— 25° ©. war, gestellt wurde. 
Eine Elementaranalyse ergab folgendes Resultat: 
0,1608 g Substanz gaben 0,4395 g Kohlensäure und 0,08975 g Wasser. 
Gefunden: Berechnet für CjoHio O3: 
C 74,54% 74,075, 
H 6,20% BlZa: 
Trotz des konstanten, dem Safrol entsprechenden Siedepunktes 
scheint diese Fraktion noch eine geringe Verunreinigung enthalten zu 
haben, die eine kleine Erhöhung des Kohlenstoffgehalts bedingte. 
Obwohl sie wiederholt fraktioniert wurde, zeigte sie doch in 100 mm 
langer Schicht ein Drehungsvermögen von — 22°. 
Die nächste Fraktion 232—234° C. bestand aus ca. 80 g, roch 
auch wie Safrol, und drehte im 100 mm-Rohr die Polarisationsebene 
7’ nach links. Die Analyse ergab folgende Werte: 
